1,2:3,5-bis(O-methylidene)-6-O-(2'-hydroxyethyl)-α-D-glucofuranose | 34939-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,2:3,5-bis(O-methylidene)-6-O-(2'-hydroxyethyl)-α-D-glucofuranose
• CAS: 34939-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: FFNDFCRMUKHGFG-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-bis(O-methylidene)-6-O-(2'-hydroxyethyl)-α-D-glucofuranose 在 tri-iodoimidazole 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以46%的产率得到1,2:3,5-bis(O-methylidene)-6-O-(2'-iodoethyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  4-O-和6-O-（2'-碘乙基）-d-葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要将1,2,3,6-四-O-乙酰基-d-吡喃葡萄糖进行O-烯丙基化，然后进行臭氧化/还原反应，得到4-羟乙基衍生物。还使用烷基化/还原序列从1,2：3,5-双（O-亚甲基）-α-d-葡糖呋喃糖开始在C-6处引入该羟乙基取代基。然后通过碘化然后脱保护将这些4-和6-O-羟乙基衍生物转化为标题化合物。值得注意的是，这些醚中的碳碘键具有特殊的稳定性，这是其在单光子发射计算机断层扫描医学成像（SPECT）中潜在使用的前提。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00180-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-bis(O-methylidene)-6-O-(ethoxycarbonyl-methyl)-α-D-glucofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1,2:3,5-bis(O-methylidene)-6-O-(2'-hydroxyethyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  4-O-和6-O-（2'-碘乙基）-d-葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要将1,2,3,6-四-O-乙酰基-d-吡喃葡萄糖进行O-烯丙基化，然后进行臭氧化/还原反应，得到4-羟乙基衍生物。还使用烷基化/还原序列从1,2：3,5-双（O-亚甲基）-α-d-葡糖呋喃糖开始在C-6处引入该羟乙基取代基。然后通过碘化然后脱保护将这些4-和6-O-羟乙基衍生物转化为标题化合物。值得注意的是，这些醚中的碳碘键具有特殊的稳定性，这是其在单光子发射计算机断层扫描医学成像（SPECT）中潜在使用的前提。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00180-3