(4S,6R,7S)-7-amino-4-hydroxy-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-en-8-on-2-carboxylic acid | 72292-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6R,7S)-7-amino-4-hydroxy-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-en-8-on-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Amino-4-hydroxy-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 72292-61-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD18806593
• 分子量: 198.178
• InChiKey: CDEZBCPZTYUSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,7S)-7-amino-4-hydroxy-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-en-8-on-2-carboxylic acid 生成 (4S,6R,7S)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-syn-methoxyiminoacetamido]-4-hydroxy-1-azabicyclo[4,2,0] oct-2-en-8-on-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process of producing optically active cephalosporin analogs by enzyme

  摘要：

  本发明涉及光学活性头孢菌素类似物，其通过对光学不活性酰化类似物进行选择性光学去酰化而产生。这些化合物可用作制备光学活性酰化抗微生物药剂的中间体。

  公开号：

  US04302540A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R,7S)-7-t-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-en-8-on-2-carboxylic acid 、 乙醚 、 水合茚三酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31 mg (47.0%)的产率得到(4S,6R,7S)-7-amino-4-hydroxy-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-en-8-on-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process of producing optically active cephalosporin analogs by enzyme

  摘要：

  本发明涉及光学活性头孢菌素类似物，其通过对光学不活性酰化类似物进行选择性光学去酰化而产生。这些化合物可用作制备光学活性酰化抗微生物药剂的中间体。

  公开号：

  US04302540A1

文献信息

• Optically active cephalosporin analogs
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04663450A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  Optically active cephalosporin analogs of the formula ##STR1## wherein R.sub.2 represents a hydrogen or a group represented by the formula ##STR2## wherein R.sub.3 is a straight or branched lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a straight or branched lower alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group and R.sub.4 is a hydrogen or a straight or branched lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; and A.sub.2 represents a straight or branched lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a straight or branched lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted with one or two carboxyl groups, are useful as antibacterial agents.

  光学活性头孢菌素类似物的公式为 ##STR1## 其中，R.sub.2代表氢或由公式##STR2##表示的基团，其中R.sub.3是具有1至6个碳原子的直链或支链低碳基团，具有1至6个碳原子的直链或支链低碳基团或苯基，而R.sub.4是氢或具有1至6个碳原子的直链或支链低碳基团; A.sub.2表示具有1至6个碳原子的直链或支链低碳基团或具有1至6个碳原子的直链或支链低碳基团，其被一个或两个羧基取代，作为抗菌剂是有用的。