(3E,5E)-2-hydroxy-3,5-heptadienyl acrylate | 827325-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E)-2-hydroxy-3,5-heptadienyl acrylate
• 英文别名: [(3E,5E)-2-hydroxyhepta-3,5-dienyl] prop-2-enoate
• CAS: 827325-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: AMPQKJOOCHWHGV-TWTPFVCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-2-hydroxy-3,5-heptadienyl acrylate 在 TfN([Al(Me)Cl]2) 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3RS,3aSR,6SR,7aRS)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient intramolecular Diels–Alder reactions of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates catalyzed by bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide

  摘要：

  Bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide generated in situ by mixing TfNH2 (1 mol) and methylaluminum reagent (2 mol) is an effective catalyst for the IMDA reaction of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.012
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3E,5E)-2-hydroxy-3,5-heptadienyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient intramolecular Diels–Alder reactions of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates catalyzed by bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide

  摘要：

  Bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide generated in situ by mixing TfNH2 (1 mol) and methylaluminum reagent (2 mol) is an effective catalyst for the IMDA reaction of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.012

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reaction of 1,7,9-decatrienoates catalyzed by indium(III) trifluoromethanesulfonate in aqueous media
  作者：Hikaru Yanai、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.062

  日期：2005.7

  The intramolecular Diels–Alder reaction of ester-tethered 1,7,9-decatrienoate derivatives in a mixture of water and 2-propanol was catalyzed by indium(III) triflate to give the cycloadducts in good yield with perfect endo-selectivity.

  三氟甲磺酸铟（III）催化酯键合的1,7,9-癸三烯酸酯衍生物在水和2-丙醇混合物中的分子内Diels-Alder反应，从而以良好的收率和完美的内选择性使环加合物生成。
• Efficient intramolecular Diels–Alder reactions of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates catalyzed by bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide
  作者：Akio Saito、Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.012

  日期：2004.12

  Bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide generated in situ by mixing TfNH2 (1 mol) and methylaluminum reagent (2 mol) is an effective catalyst for the IMDA reaction of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.