domesticine | 24316-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: domesticine
• 英文别名: Domesticin；DL-Domesticin；dl-Domesticine；18-methoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(20),2,4(8),9,16,18-hexaen-19-ol
• CAS: 24316-05-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: ZMNSHBTYBQNBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 domesticine 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-1-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XI. A facile synthesis of (.+-.)-aporphines via p-quinol acetates.

  摘要：

  用三氟乙酸处理对醌醇乙酸酯（IIa-c），可分别得到(±)-多美汀（VIa）、(±)-邻苯二酚（VIb）和(±)-1-羟基-2，9，10，11-四甲氧基卟吩（VIc），收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.262
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol 在 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 domesticine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of Spiro-dienone Compounds. V. An Improved Synthetic Method of Spiro-dienone Compounds. Syntheses of dl-Mecambrine, dl-Amurine and dl-Domesticine

  摘要：

  在 N，N-二甲基甲酰胺中对 2-溴-N-乙基-4'-羟基苯甲酰苯胺钠盐进行光解，可得到 2'-乙基螺[环己-2，5-二烯-1，1'-异吲哚啉]-3'，4-二酮，收率很高。该反应被用于合成 dl-美坎布林、dl-尿素和 dl-多美丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.583

文献信息

• Iminopyridine Derivatives and Use Thereof
  申请人：YOSHIDA MASATO

  公开号：US20090270393A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention aims to provide an iminopyridine derivative compound having an α 1D adrenergic receptor antagonistic action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease and the like. The present invention provides a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有α1D肾上腺素受体拮抗作用的咪唑啉衍生物化合物，该化合物可用作预防或治疗下尿路疾病等疾病的药剂。本发明提供了一种由下式表示的化合物或其盐：其中每个符号如规范中定义。
• Studies on tetrahydroisoquinolines. IX. The synthesis of (.+-.)-domesticine and a related (.+-.)-homoaporphine via p-quinol acetates.
  作者：OSAMU HOSHINO、HIROSHI HARA、NOBUAKI SERIZAWA、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.23.2048

  日期：——

  Acid (conc. H2SO4-Ac2O) treatment of the p-quinol acetate derived from (±)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1-(3', 4'-methylenedioxy-benzyl or -phenethyl)-isoquinoline (VIII or IX) gave the corresponding 1-monoacetoxy-and 1, 4-diacetoxy-aporphine (XIX, XXa, and XXb) or-homoaporphine (XXIII and XXIV), respectively. Hydrolysis of XIX afforded (±)-domesticine (VI).

  酸（conc.H2SO4-Ac2O）处理由(±)-1，2，3，4-四氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基-1-(3'，4'-亚甲二氧基-苄基或-苯乙基)-异喹啉（VIII 或 IX）衍生的对喹啉乙酸酯，分别得到相应的 1-单乙酰氧基和 1，4-二乙酰氧基-卟吩（XIX，XXa 和 XXb）或高卟吩（XXIII 和 XXIV）。XIX 的水解产物是 (±)- Domesticine (VI)。
• [EN] CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS CYCLOPROPYLÉS DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017108A2

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to new cyclopropyl modulators of P2Y12 receptor activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的环丙基P2Y12受体调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160193212A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to new cyclopropyl modulators of P2Y12 receptor activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及P2Y12受体活性的新环丙基调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• IMINOPYRIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2077262A1

  公开（公告）日：2009-07-08

  Provided are an iminopyridine derivative having a selective α1D adrenergic receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease and the like, and a screening method for a compound having an α1D adrenergic receptor antagonistic action. An α1D adrenergic receptor antagonist containing a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, and a method of screening for an agent having an α1D adrenergic receptor antagonistic action for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease, which includes measuring the bladder smooth muscle tension of rats with bladder outlet obstruction.

  提供了一种具有选择性α1D肾上腺素能受体拮抗作用的咪唑吡啶衍生物，可用作预防或治疗下尿路疾病等药物，以及一种筛选具有α1D肾上腺素能受体拮抗作用的化合物的方法。该α1D肾上腺素能受体拮抗剂包含由下式表示的化合物或其盐：其中，每个符号如规范中所定义。该方法包括测量具有膀胱出口梗阻的大鼠膀胱平滑肌张力的药物，用于预防或治疗下尿路疾病的α1D肾上腺素能受体拮抗剂的筛选方法。