2-{2-[(1,1'-biphenyl)-3-yl]cyclohex-1-en-1-yl}pyridine | 1298116-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[(1,1'-biphenyl)-3-yl]cyclohex-1-en-1-yl}pyridine
• 英文别名: 2-[2-(3-Phenylphenyl)cyclohexen-1-yl]pyridine；2-[2-(3-phenylphenyl)cyclohexen-1-yl]pyridine
• CAS: 1298116-56-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: OIYCOSICKGUWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯-1-基)吡啶 、 3-Biphenylmagnesium bromide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-二氯-2-甲基丙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到2-{2-[(1,1'-biphenyl)-3-yl]cyclohex-1-en-1-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂对烯烃 C-H 键进行铁催化立体有择活化合成取代烯烃

  摘要：

  芳基格氏试剂与具有导向基团（例如吡啶或亚胺）的环状或无环烯烃的反应导致烯属 CH 键顺式立体定向取代为导向基团。在温和氧化剂（1,2-二氯-2-甲基丙烷）和芳香族助溶剂的存在下，反应平稳进行且产物烯烃没有异构化。几条证据表明，该反应是通过铁催化的烯烃 CH 键活化而不是氧化性 Mizoroki-Heck 型反应进行的。

  DOI：

  10.1021/ja2017202

文献信息

• Iron-Catalyzed Stereospecific Activation of Olefinic C–H Bonds with Grignard Reagent for Synthesis of Substituted Olefins
  作者：Laurean Ilies、Sobi Asako、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja2017202

  日期：2011.5.25

  The reaction of an aryl Grignard reagent with a cyclic or acyclic olefin possessing a directing group such as pyridine or imine results in the stereospecific substitution of the olefinic C-H bond syn to the directing group. The reaction takes place smoothly and without isomerization of the product olefin in the presence of a mild oxidant (1,2-dichloro-2-methylpropane) and an aromatic cosolvent. Several

  芳基格氏试剂与具有导向基团（例如吡啶或亚胺）的环状或无环烯烃的反应导致烯属 CH 键顺式立体定向取代为导向基团。在温和氧化剂（1,2-二氯-2-甲基丙烷）和芳香族助溶剂的存在下，反应平稳进行且产物烯烃没有异构化。几条证据表明，该反应是通过铁催化的烯烃 CH 键活化而不是氧化性 Mizoroki-Heck 型反应进行的。