2-(1-环己烯-1-基)吡啶 | 14159-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-环己烯-1-基)吡啶
• 英文名称: 2-cyclohex-1-enyl-pyridine
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)pyridine；2-(1-cyclohexenyl)pyridine；2-cyclohexenylpyridine；2-(cyclohexen-1-yl)pyridine；2-(1-Cyclohexen-1-yl)pyridine
• CAS: 14159-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: RMSSVEWIIHKOQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 31 Torr)
• 密度：
  1.033 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-环己烯-1-基)吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-环己基吡啶
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-环己烯E 在 四(三苯基膦)钯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium phenolate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-环己烯-1-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  绿色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明公开了绿色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件，在包括彼此顺次沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极的有机电致发光器件中，有机电致发光器件可以使用下式(Ⅰ)所表示的绿色磷光化合物作为发光层的掺杂剂：其中n为1或2。

  公开号：

  CN109776616A

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrogen-Directed Coupling of Arene and Aryl Bromides Mediated by Metallic Magnesium
  作者：Laurean Ilies、Motoaki Kobayashi、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201100791

  日期：2012.3

  coupled with aryl bromides in the presence of an iron catalyst, metallic magnesium, a diamine ligand and an organic dihalide oxidant at 0 °C. The use of a 1:1 mixture of tetrahydrofuran and 1,4‐dioxane is essential for this CH bond activation reaction. The reaction has wider scope of the substrate compared with the reaction using a separately prepared Grignard reagent, and proceeds with lower catalyst

  可以在0°C下在铁催化剂，金属镁，二胺配体和有机二卤化物氧化剂存在下，将2-芳基吡啶，2-烯基吡啶和芳族亚胺与芳基溴化物偶联。对于此CH键活化反应，必不可少的是使用四氢呋喃和1,4-二恶烷的1：1混合物。与使用单独制备的格氏试剂的反应相比，该反应具有更大的底物范围，并且以较低的催化剂负载量（2.5mol％）进行。
• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Borane‐Catalyzed Chemoselective and Enantioselective Reduction of 2‐Vinyl‐Substituted Pyridines
  作者：Jun‐Jie Tian、Zhao‐Ying Yang、Xin‐Shen Liang、Ning Liu、Chen‐Yu Hu、Xian‐Shuang Tu、Xiang Li、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202007352

  日期：2020.10.12

  Herein, we report that highly chemoselective and enantioselective reduction of 2‐vinyl‐substituted pyridines has been achieved for the first time. The reaction, which uses chiral spiro‐bicyclic bisboranes as catalysts and HBpin and an acidic amide as reducing reagents, proceeds through a cascade process involving 1,4‐hydroboration followed by transfer hydrogenation of a dihydropyridine intermediate

  在此，我们报道了首次实现了2-乙烯基取代吡啶的高度化学选择性和对映选择性的还原。该反应使用手性螺双环双硼烷作为催化剂，HBpin和酸性酰胺作为还原剂，通过包括1,4-氢硼化的级联过程进行，然后转移氢化二氢吡啶中间体。还原产物中保留的双键可通过简单转化将其转化为天然产物和其他有用的杂环化合物。
• Rh‐Catalyzed Direct Carboxylation of Alkenyl C−H Bonds of Alkenylpyrazoles
  作者：Takanobu Saitou、Yushu Jin、Kotaro Isobe、Takuya Suga、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/asia.202000476

  日期：2020.7

  The Rh‐catalyzed direct carboxylation of alkenyl C−H bonds was achieved by using pyrazole as a removable directing group. In the presence of 5 mol% RhCl3 ⋅ 3H2O, 6 mol% P(Mes)3, and 2 equiv. of AlMe2(OMe), the alkenyl C−H bond of various alkenylpyrazoles was directly carboxylated in good yields under CO2 atmosphere. Furthermore, several useful transformations of the pyrazole moiety of the product were

  通过使用吡唑作为可移动的导向基团，可实现Rh催化的烯基CH键的直接羧化。在5％（摩尔）的RhCl的存在3  ⋅3H 2 O，6摩尔％P（MES）3，和2当量 在AlMe 2（OMe）的作用下，各种烯基吡唑的烯基CH键在CO 2气氛下以良好的产率直接被羧化。此外，实现了产物的吡唑部分的几种有用的转化，以高收率提供了合成上有用的羧酸衍生物。