(Z)-α-Formylamino-β-(2-thienyl)acrylsaeure-methylester | 99371-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-α-Formylamino-β-(2-thienyl)acrylsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (Z)-2-formamido-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 99371-33-2
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: WVZYXXUDJXBWQZ-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-Formylamino-β-(2-thienyl)acrylsaeure-methylester 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3-O-Benzyliden-1,4-di-O-<(Z)-2-formylamino-3-(2-thienyl)acryloyl>-L-threit
  参考文献：
  名称：

  Wuest, Hans-Heiner; Bardenhagen, Juergen; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1825 - 1837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氰乙酸甲酯 、 sodium 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI MAMORU; NUNAMI KEN-ICHI; MORIYA TAMON; MATSUMOTO KAZUO; YONEDA NAO+, J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 26, 4933-4935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and antimicrobial activites of .ALPHA.-isocyanoacrylic acid derivatives.
  作者：MAMORU SUZUKI、KENICHI NUNAMI、KAZUO MATSUMOTO、NAOTO YONEDA、OSAMU KASUGA、HIROTSUGU YOSHIDA、TOTARO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.28.2374

  日期：——

  A series of α-isocyanoacrylic acid derivatives were prepared via the α-formylaminoacrylic acid derivatives, which were obtained by the reaction of isocyanoacetic acids and carbonyl compounds, in order to examine their antimicrobial activities. The structureactivity relationships are presented ; it was found that (Z)-α-isocyanoacrylic acid esters possessing halogeno phenyl or thienyl groups exhibited fairly strong antifungal activities. Of these, (Z)-methyl α-isocyano-β-(2-thienyl) acrylates (5s and 5u) showed the highest activity (1.56μg/ml MIC) against Tricophyton mentagrophytes.

  通过与异氰基乙酸和羰基化合物反应获得的α-形式氨基丙烯酸衍生物，制备了一系列α-异氰基丙烯酸衍生物，以检验其抗微生物活性。结构—活性关系被提出；结果发现，具有卤代苯基或噻吩基团的(Z)-α-异氰基丙烯酸酯展现出相当强的抗真菌活性。在这些化合物中，(Z)-甲基α-异氰基-β-(2-噻吩基)丙烯酸酯(5s和5u)对毛癣菌表现出最高的活性(1.56μg/ml MIC)。
• Wuest, Hans-Heiner; Bardenhagen, Juergen; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1825 - 1837
  作者：Wuest, Hans-Heiner、Bardenhagen, Juergen、Schoellkopf, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI MAMORU; NUNAMI KEN-ICHI; MORIYA TAMON; MATSUMOTO KAZUO; YONEDA NAO+, J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 26, 4933-4935
  作者：SUZUKI MAMORU、 NUNAMI KEN-ICHI、 MORIYA TAMON、 MATSUMOTO KAZUO、 YONEDA NAO+

  DOI：——

  日期：——