1-(p-tolylsulfanyl)-2-oxaspiro[4.14]nonadecan-3-one | 471253-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(p-tolylsulfanyl)-2-oxaspiro[4.14]nonadecan-3-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfanyl-2-oxaspiro[4.14]nonadecan-3-one
• CAS: 471253-40-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂S
• 分子量: 402.642
• InChiKey: HDTLYDZJFWZYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfanyl)-2-oxaspiro[4.14]nonadecan-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(p-tolylsulfinyl)-2-oxaspiro[4.14]nonadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在1氯乙烯基对甲苯基亚砜上共轭加成酯酸锂：一种新型合成的功能化酯和内酯，在β位上具有叔碳或季碳

  摘要：

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00636-7
• 作为产物：
  描述：

  {1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到1-(p-tolylsulfanyl)-2-oxaspiro[4.14]nonadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在1氯乙烯基对甲苯基亚砜上共轭加成酯酸锂：一种新型合成的功能化酯和内酯，在β位上具有叔碳或季碳

  摘要：

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00636-7

文献信息

• A new synthesis of amides and γ-lactones based on the conjugate addition of lithium enolate of amides to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yuhki Kamide、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.113

  日期：2004.12

  Reaction of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were synthesized from chloromethyl p-tolyl sulfoxide and ketones or aldehydes, with lithium enolate of N,N-dimethylacetamide gave the adducts in good to quantitative yields. The adducts were converted to several kinds of amides in high overall yields. Treatment of the adducts with trifluoroacetic anhydride in the presence of NaI resulted in the formation

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，与锂的烯醇Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，得到良好的加合物，以定量的产率。加合物以高总收率转化为几种酰胺。在NaI存在下用三氟乙酸酐处理加合物导致高产率地形成γ-甲苯基磺酰化的γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。这些程序提供了一种新的有效的方法，用于从N，N合成在β-碳上具有取代基的酰胺和γ-内酯-具有碳伸长率的-二甲基乙酰胺。
• A novel synthesis of carboxylic acid derivatives having a quaternary carbon at 3-position and functional groups at 4-position from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and acetic acid esters
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shimpei Sugiyama、Hiroyuki Ota

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00414-8

  日期：2002.4

  lithium enolate of acetic acid esters to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were derived from ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide in three steps in good yields, gave carboxylic acid esters having a quaternary carbon at the 3-position, and chlorine and sulfinyl groups at the 4-position in high yields. Various kinds of functionalized carboxylic acid derivatives, including spiro-lactones,

  乙酸酯向1-氯乙烯基的烯醇化锂加入p -甲苯基亚砜，这是从酮和氯甲基衍生的p -甲苯基砜中以良好产率的三个步骤，得到具有季碳的羧酸酯在3-位，以及4-位的氯和亚磺酰基的高收率。从加合物以高产率到高产率衍生出各种功能化的羧酸衍生物，包括螺内酯。
• Conjugate addition of lithium ester enolates to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides: a novel synthesis of functionalized esters and lactones having a tertiary or a quaternary carbon at the β-position
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shimpei Sugiyama、Yuhki Kamide、Hiroyuki Ota

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00636-7

  日期：2003.6

  Addition of the lithium ester enolates to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were synthesized from chloromethyl p-tolyl sulfoxide and ketones or aldehydes, gave esters having a tertiary or a quaternary carbon at the 3-position, and chlorine and sulfinyl groups at the 4-position in high to quantitative yields. The adducts were converted to various esters having methyl, formyl, and hydroxycarbonyl

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。