4-((2-iodophenyl)(methyl)amino)-4-oxobut-2(E)-enoic acid | 1011486-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-iodophenyl)(methyl)amino)-4-oxobut-2(E)-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-((2-iodophenyl)(methyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid；(E)-4-(2-iodo-N-methylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 1011486-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₃
• 分子量: 331.11
• InChiKey: CPRIRQFGJVYJQA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-iodophenyl)(methyl)amino)-4-oxobut-2(E)-enoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N1-(2-iodophenyl)-N1,N4-dimethyl-N4-(o-tolylsulfonyl)fumaramide
  参考文献：
  名称：

  First domino radical cyclisation/Smiles rearrangement combination

  摘要：

  提出了一种前所未有的多米诺自由基环化–斯迈尔斯重排过程，生成3-(2′-芳基-N-甲基乙酰胺)吲哚-2-酮。还对该方法的实验合理性进行了阐述，并描述了一个意想不到的三环核心结构。

  DOI：

  10.1039/c2cc15670a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 N-甲基吗啉 、 乙醇 、 sodium hydride 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-((2-iodophenyl)(methyl)amino)-4-oxobut-2(E)-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  First domino radical cyclisation/Smiles rearrangement combination

  摘要：

  提出了一种前所未有的多米诺自由基环化–斯迈尔斯重排过程，生成3-(2′-芳基-N-甲基乙酰胺)吲哚-2-酮。还对该方法的实验合理性进行了阐述，并描述了一个意想不到的三环核心结构。

  DOI：

  10.1039/c2cc15670a

文献信息

• Photochemical Aryl Radical Cyclizations to Give (E)-3-Ylideneoxindoles
  作者：Michael Gurry、Ingrid Allart-Simon、Patrick McArdle、Stéphane Gérard、Janos Sapi、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.3390/molecules191015891

  日期：——

  (E)-3-Ylideneoxindoles are prepared in methanol in reasonable to good yields, as adducts of photochemical 5-exo-trig of aryl radicals, in contrast to previously reported analogous radical cyclizations initiated by tris(trimethylsilyl)silane and azo-initiators that gave reduced oxindole adducts.

  (E)-3-Ylideneoxindoles 在甲醇中作为芳基自由基光化学 5-exo-trig 的加合物制备，收率合理甚至很高，这与之前报道的由三(三甲基硅烷基)硅烷和偶氮引发剂引发的类似自由基环化反应不同，这种环化反应得到的是还原型氧化吲哚加合物。
• A tandem radical cyclization approach to 3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)indolin-2-ones, potential intermediates toward complex indole-heterocycles
  作者：Marc Pudlo、Stéphane Gérard、Catherine Mirand、Janos Sapi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.194

  日期：2008.2

  A series of substituted 3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)indolin-2-one derivatives have been synthesized by tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) induced tandem radical cyclization as key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.