3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 103725-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: O³,O⁴-diacetyl-O²,O⁶-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-pyranosyl bromide；O³,O⁴-Diacetyl-O²,O⁶-bis-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-pyranosylbromid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-bromo-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 103725-99-1
• 化学式: C₂₄H₂₇BrO₁₁S₂
• 分子量: 635.508
• InChiKey: IDFMIJDYDCIAHB-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  148.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl bromide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MILJKOVIC, DUSAN;VUKOJEVIC, NADA;MEDAKOVIC, DAMIR;BATTA, GYULA, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 275-278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖二甲苯磺酰化

  摘要：

  反应产物乙酰化后，α，D-葡萄糖与2摩尔甲苯磺酰氯的部分甲苯磺酸化作用导致。产生结晶的α-1,3,4-三乙酰基-2,6-二甲苯磺酰基葡萄糖（I）。I的构成是由转化成已知的3,4,6-三乙酰基-2-甲苯磺酰基-β-甲基葡糖苷（VIII）而来，其由β-1,3,4,6-四乙酰基葡萄糖（V）制备被描述成为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310652

文献信息

• The synthesis of some substituted d-glucose 1-phosphate derivatives and their reactivity towards nucleophilic substitution
  作者：Clive Bullock、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90641-4

  日期：1986.3