methyl (4R,5S)-5-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 926919-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-5-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 926919-35-9
• 化学式: C₂₆H₂₇O₈P
• 分子量: 498.469
• InChiKey: XDMQNUWIBDOBGG-GPTJOGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 cesium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-[(4R,5S)-5-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of two trifluorinated analogues of 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate

  摘要：

  An improved synthesis of 1,1,1-trifluoro-1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate and an access to the reduced diastereomermixture analogues 1,1,1-trifluoro-1-deoxy-D-xylitol 5-phosphate and 1,1,1-trifluoro-1-deoxy-D-lyxitol 5-phosphate are described. Inhibitor activity of all compounds on the MEP pathway for isoprenoid biosynthesis was evaluated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.091
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-O-benzylidene-L-tartrate 在 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4R,5S)-5-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of two trifluorinated analogues of 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate

  摘要：

  An improved synthesis of 1,1,1-trifluoro-1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate and an access to the reduced diastereomermixture analogues 1,1,1-trifluoro-1-deoxy-D-xylitol 5-phosphate and 1,1,1-trifluoro-1-deoxy-D-lyxitol 5-phosphate are described. Inhibitor activity of all compounds on the MEP pathway for isoprenoid biosynthesis was evaluated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.091