(2R,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-N-tert-butoxy-4-bromobutyramide | 888949-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-N-tert-butoxy-4-bromobutyramide
• 英文别名: (2R,3S)-4-bromo-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3-bis(phenylmethoxy)butanamide
• CAS: 888949-69-7
• 化学式: C₂₂H₂₈BrNO₄
• 分子量: 450.373
• InChiKey: NOCACGJALVMEJD-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-N-tert-butoxy-4-bromobutyramide 、 (S)-叔丁基 2-(叔丁氧基羰基氨基)-4-疏基丁酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 以36%的产率得到tert-butyl (2S)-4-[(2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-3-tert-butoxycarbamoylpropylmercapto]-2-tert-butoxycarbonylaminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶的底物和中间体类似物抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060047g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxybutanoic acid 1,4-lactone 在 四溴化碳 、 三甲基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-N-tert-butoxy-4-bromobutyramide
  参考文献：
  名称：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶的底物和中间体类似物抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060047g