(R)-[(2R,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-iodo-acetic acid ethyl ester | 106401-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-[(2R,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-iodo-acetic acid ethyl ester
• CAS: 106401-45-0
• 化学式: C₂₄H₃₁IO₄Si
• 分子量: 538.498
• InChiKey: QIFQOFGMXNEHFC-VLCRHTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(2R,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-iodo-acetic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到[(2R,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性四氢呋喃的合成用途：（1R，3R，5S）-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的制备

  摘要：

  在合成（1R，3R，5S）-中举例说明了碘代醚化反应用于选择性制备旋光的-2，4-二取代的四氢呋喃和使用后者的化合物作为-1，3-二醇的前体的用途。-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84226-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-2-<(2R,4S)(4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)>-2(R)-iodoacetate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙基异丙基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-[(2R,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-iodo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性四氢呋喃的合成用途：（1R，3R，5S）-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的制备

  摘要：

  在合成（1R，3R，5S）-中举例说明了碘代醚化反应用于选择性制备旋光的-2，4-二取代的四氢呋喃和使用后者的化合物作为-1，3-二醇的前体的用途。-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84226-4

文献信息

• Exceptionally mild and stereospecific ring fragmentations promoted by dimethylboron bromide
  作者：Jacques Yves Gauthier、Y. Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96843-6

  日期：1987.1

  A stereospecific and exceptionally mild fragmentation of β-iodoethers and allylic iodoethers by Me2BBr in the presence of nBu4NI was developed.

  在nBu 4 NI存在下，Me 2 BBr形成了β-碘醚和烯丙基碘醚的立体特异性异常轻度断裂。