(S)-ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate | 1088711-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1088711-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: IXYYNXSGIZDOAX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(S)-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过三氯硅烷有机催化还原烯胺的不对称合成β-氨基酸的动态动力学拆分。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801244
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 三氯硅烷 、 (aS)-3,3'-bis((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-[1,1'-bipyrido[3,4-b]indole] 2-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性双咔啉基醇催化酮亚胺和β-烯胺酯1,2-和1,4-转移加氢的催化机理研究

  摘要：

  合成了具有两个与轴连接的大碳环部分的轴向N- O醇，并将其用于催化总共26种酮亚胺和β-烯胺酸酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化。对映选择性为91％至99％的优异的水平通过使用催化剂（a实现小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9， 9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物。有趣的是，（A混合物小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ-[1,1'-联吡啶[3,4- b ]吲哚] 2-氧化物和（a R）-（S）-3,3'-bis（（S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物也能够提供高对映体选择性高达95％也就是相同使用纯的（一个小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201900665

文献信息

• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Asymmetric transfer hydrogenations of β-N-substituted enamino esters with ammonia borane
  作者：Weiwei Zhao、Xiangqing Feng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.060

  日期：2019.4

  β-enamino esters is one of the most efficient approaches for their synthesis. Ammonia borane with low molecular weight, high hydrogen capacity, and good stability, is an ideal hydrogen source for the transfer hydrogenation. However, only a few successful examples have been reported for the asymmetric reduction with ammonia borane. In this work, an asymmetric metal-free transfer hydrogenation of β-N-substituted

  旋光性β-氨基酸及其衍生物是合成和药物化学中非常有用的组成部分。β-烯氨基酯的催化不对称还原是最有效的合成方法之一。低分子量，高氢气容量和良好稳定性的氨硼烷是转移加氢的理想氢源。但是，只有少数成功的例子报道了用氨硼烷进行不对称还原。在这项工作中，β-不对称无金属转移氢化Ñ取代与ammoinia硼烷烯酯成功通过使用路易斯受挫对桥墩的硼烷和（实现小号） -叔-丁基亚磺酰胺作为手性催化剂。以51–90％的产率获得了多种β-氨基酸衍生物，ee高达91％。
• Synthesis of chiral β-amino acid derivatives by asymmetric hydrosilylation with an imidazole derived organocatalyst
  作者：Simon Jones、Xianfu Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.084

  日期：2012.7

  hydrosilylation of a number of N-aryl and alkyl β-substituted enamino esters proceeds in generally good yield and enantioselectivity. Crucial to obtaining high yield and selectivity was the addition of benzoic acid as an additive and under these conditions, both N-alkyl and N-aryl substituents were well tolerated. β-Aryl and alkyl substituents were evaluated and a model proposed to account for the experimental

  许多N-芳基和烷基β-取代的烯氨基酯的有机催化的不对称氢化硅烷化通常以良好的收率和对映选择性进行。获得高产率和选择性的关键是加入苯甲酸作为添加剂，在这些条件下，N-烷基和N-芳基取代基均具有良好的耐受性。评估了β-芳基和烷基取代基，并提出了一个模型，以基于烯胺互变异构和反应性酮亚胺中间体的构象偏爱来解释实验结果。
• Dendron-anchored organocatalysts: the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane, catalysed by an amino acid-derived formamide appended to a dendron
  作者：Marek Figlus、Stuart T. Caldwell、Dawid Walas、Gulen Yesilbag、Graeme Cooke、Pavel Kočovský、Andrei V. Malkov、Amitav Sanyal

  DOI：10.1039/b916601g

  日期：——

  Asymmetric reduction of ketimines 1a–f with trichlorosilane can be catalysed by the Lewis-basic N-methylvaline-derived formamide anchored to a soluble dendron (11c) with good enantioselectivity (≤94% ee) and low catalyst loading (typically 5 mol%) at room temperature in toluene. This protocol represents an improvement and simplification of the isolation procedure and recovery of the catalyst.

  三氯硅烷催化的不对称还原酮亚胺1a–f可以通过附着于可溶性树枝状大分子上的由N-甲基缬氨酸衍生的甲酰胺（11c）来催化，具有良好的对映选择性（≤94% 对映体过量）和极低的催化剂用量（通常为5摩尔%），在室温下的甲苯中进行反应。这种方法简化了分离步骤并且可以回收催化剂，相比于以前的方案是一个改进。
• Highly enantioselective transfer hydrogenation catalyzed by diasteromeric mixtures of axially chiral (aR,S)- and (aS,S)-Biscarbolines
  作者：Mengxian Dong、Xinyue Gao、Ying Xiang、Longfei Li、Shengnan Li、Xuxin Wang、Zhenqiu Li、Huajie Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131924

  日期：2021.2

  The mixtures of axially chiral (aR,S)- and (aS,S)-biscarboline alcohols were firstly used as catalysts in enantioselective 1,2- and 1,4-transfer hydrogenations of ketimines and β-enamino esters, respectively. This mixed axially chiral catalysts exhibited excellent enantioselectivity (up to 98%ee) in the transfer hydrogenations under mild reaction conditions.

  轴向手性（R，S）-和（a，S，S）-双咔啉醇的混合物首先分别用作酮亚胺和β-烯氨基酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化的催化剂。这种混合的轴向手性催化剂在温和的反应条件下，在转移氢化中表现出优异的对映选择性（最高98％ee）。