ethyl 6-bromo-4,5-epoxy-2-ethoxycarbonyl-2-(3'-phenyl-2'-propenyl)hexanoate | 138467-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-bromo-4,5-epoxy-2-ethoxycarbonyl-2-(3'-phenyl-2'-propenyl)hexanoate
• CAS: 138467-44-4
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₅
• 分子量: 425.32
• InChiKey: AVMBRCUWWDAGTK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-4,5-epoxy-2-ethoxycarbonyl-2-(3'-phenyl-2'-propenyl)hexanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-3-styryl-4,4-dicarbethoxycyclopentanol 、 2-ethenyl-4,4-diethoxycarbonyl-6-benzyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  具有六中心过渡态的烯丙氧基的分子内反应；区域化学和立体化学。

  摘要：

  已经研究了烯丙氧基自由基形成四氢吡喃和环戊醇的分子内自由基反应。环戊醇形成立体选择性，铁在成环键周围的基团被铁取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96183-6
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 6-bromo-4,5-epoxy-2-ethoxycarbonyl-2-(3'-phenyl-2'-propenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  具有六中心过渡态的烯丙氧基的分子内反应；区域化学和立体化学。

  摘要：

  已经研究了烯丙氧基自由基形成四氢吡喃和环戊醇的分子内自由基反应。环戊醇形成立体选择性，铁在成环键周围的基团被铁取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96183-6

文献信息

• Intramolecular reactions of allyloxy radicals featuring six-centred transition states; Regiochemistry and stereochemistry.
  作者：Michael J. Begley、Neil Housden、Amanda Johns、John A. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96183-6

  日期：1991.9

  Intramolecular free-radical reactions of allyloxy radicals to form tetrahydropyrans and cyclopentanols have been studied; the cyclopentanols form stereoselectivety with irons disposition of groups about the ring-forming bond.

  已经研究了烯丙氧基自由基形成四氢吡喃和环戊醇的分子内自由基反应。环戊醇形成立体选择性，铁在成环键周围的基团被铁取代。