ethyl 2,3-dimethyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 668480-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 668480-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: SJEXVARFKKTQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到ethyl 2,3,4-trimethylthieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2 - b ]吡咯-5-羧酰胺是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM1A / LSD1的新型可逆抑制剂。第1部分：高通量筛选和初步探索

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1 KDM1A（LSD1）调节组蛋白甲基化，并日益被认为是肿瘤学中潜在的治疗靶标。我们报告了使用时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）技术在KDM1A / CoREST上进行的高通量筛选活动，以鉴定可逆抑制剂。筛选导致115个结果，我们确定了它们的生化IC 50，从而确定了四个化学系列。经过数据分析，我们确定了N-苯基-4 H-噻吩并[3，2- b ]吡咯-5-羧酰胺的化学系列的优先级，为此，我们获得了最有力的X射线结构（化合物19，IC 50= 2.9μM）与酶复合。该化学类别的最初扩展，包括修饰核心结构和修饰苯甲酰胺部分，都指向负责与酶相互作用的部分的定义。初步优化产生了化合物90，该化合物具有亚微摩尔IC 50（0.162μM）抑制酶，能够抑制细胞中的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-(4,5-dimethyl-2-thienyl)prop-2-enoate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到ethyl 2,3-dimethyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2 - b ]吡咯-5-羧酰胺是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM1A / LSD1的新型可逆抑制剂。第1部分：高通量筛选和初步探索

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1 KDM1A（LSD1）调节组蛋白甲基化，并日益被认为是肿瘤学中潜在的治疗靶标。我们报告了使用时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）技术在KDM1A / CoREST上进行的高通量筛选活动，以鉴定可逆抑制剂。筛选导致115个结果，我们确定了它们的生化IC 50，从而确定了四个化学系列。经过数据分析，我们确定了N-苯基-4 H-噻吩并[3，2- b ]吡咯-5-羧酰胺的化学系列的优先级，为此，我们获得了最有力的X射线结构（化合物19，IC 50= 2.9μM）与酶复合。该化学类别的最初扩展，包括修饰核心结构和修饰苯甲酰胺部分，都指向负责与酶相互作用的部分的定义。初步优化产生了化合物90，该化合物具有亚微摩尔IC 50（0.162μM）抑制酶，能够抑制细胞中的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01018

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040048878A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Certain thienopyrrolyl and furanopyrrolyl compounds are disclosed as useful to treat or prevent disorders and conditions mediated by the histamine H 4 receptor, including allergic rhinitis.

  某些噻吡咯基和呋咯咯基化合物被披露为治疗或预防由组胺H4受体介导的疾病和症状，包括过敏性鼻炎。
• Heterocyclic Compounds
  申请人：Cai Hui

  公开号：US20070185120A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Certain thienopyrrolyl and furanopyrrolyl compounds are disclosed as useful to treat or prevent disorders and conditions mediated by the histamine H 4 receptor, including allergic rhinitis.

  某些噻吩吡咯基和呋喃吡咯基化合物被披露为用于治疗或预防由组胺H4受体介导的疾病和症状，包括过敏性鼻炎。
• HETEROCYCLIC AMIDES COMPOUNDS WHICH ARE HDAC6 INHIBITORS AND USED AS ANTI-TUMORAL AGENTS
  申请人：Nanjing Allgen Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20140322229A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present document describes compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating diseases such as a cancer, neurological disease, neurodegenerative disorder, stroke, traumatic brain injury, parasitic infection, inflammation or an autoimmune disease with said compounds.

  本文件描述了I式化合物、包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗癌症、神经疾病、神经退行性疾病、中风、创伤性脑损伤、寄生虫感染、炎症或自身免疫性疾病的方法。
• THIENOPYRROLYL AND FURANOPYRROLYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS HISTAMINE H4 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1543011A2

  公开（公告）日：2005-06-22
• US7226938B2
  申请人：——

  公开号：US7226938B2

  公开（公告）日：2007-06-05