(2S,3R)-2-azidopent-4-ene-1,3-diol | 631090-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-azidopent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 631090-16-9
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: RGNDXPSLRMXDRW-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-azidopent-4-ene-1,3-diol 生成 (1S,2S)-2-azido-1-[(2S)-oxiran-2-yl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC METHODS FOR THE LARGE SCALE PRODUCTION FROM GLUCOSE OF ANALOGS OF SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYL CERAMIDES, AND GLYCOSYL PHYTOSPHINGOSINE
  [FR] METHODES DE SYNTHESE PERMETTANT LA PRODUCTION A GRANDE ECHELLE A PARTIR DE GLUCOSE D'ANALOGUES DE SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYLCERAMIDES, ET GLYCOSYLE PHYTOSPHINGOSINE

  摘要：

  揭示了一种从葡萄糖生产类似物的合成方法，包括鞘氨醇、偶氮鞘氨醇、酰胺、乳糖基酰胺、糖基植物鞘氨醇以及植物鞘氨醇及/或其同系物的对映体衍生物，用于药物应用。所揭示的合成方法简单、直接且易于扩展。

  公开号：

  WO2003101937A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,3-di-O-acetyl-2-azidopent-4-ene-1,3-diol 在 sodium methylate 、 Amberlite IR-120 (H+) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2S,3R)-2-azidopent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC METHODS FOR THE LARGE SCALE PRODUCTION FROM GLUCOSE OF ANALOGS OF SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYL CERAMIDES, AND GLYCOSYL PHYTOSPHINGOSINE
  [FR] METHODES DE SYNTHESE PERMETTANT LA PRODUCTION A GRANDE ECHELLE A PARTIR DE GLUCOSE D'ANALOGUES DE SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYLCERAMIDES, ET GLYCOSYLE PHYTOSPHINGOSINE

  摘要：

  揭示了一种从葡萄糖生产类似物的合成方法，包括鞘氨醇、偶氮鞘氨醇、酰胺、乳糖基酰胺、糖基植物鞘氨醇以及植物鞘氨醇及/或其同系物的对映体衍生物，用于药物应用。所揭示的合成方法简单、直接且易于扩展。

  公开号：

  WO2003101937A1

文献信息

• [EN] SYNTHETIC METHODS FOR THE LARGE SCALE PRODUCTION FROM GLUCOSE OF ANALOGS OF SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYL CERAMIDES, AND GLYCOSYL PHYTOSPHINGOSINE<br/>[FR] METHODES DE SYNTHESE PERMETTANT LA PRODUCTION A GRANDE ECHELLE A PARTIR DE GLUCOSE D'ANALOGUES DE SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYLCERAMIDES, ET GLYCOSYLE PHYTOSPHINGOSINE
  申请人：BUNDLE DAVID R

  公开号：WO2003101937A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Synthetic methods are disclosed for the production from glucose of analogs of sphingosine, azidosphingosine, ceramides, lactosyl ceramides, glycosyl phytosphingosine, and enantiomeric derivatives of phytosphingosine and/or its homologues, for use in pharmaceutical applications. The disclosed syntheses are simple, direct and easily scaled.

  揭示了一种从葡萄糖生产类似物的合成方法，包括鞘氨醇、偶氮鞘氨醇、酰胺、乳糖基酰胺、糖基植物鞘氨醇以及植物鞘氨醇及/或其同系物的对映体衍生物，用于药物应用。所揭示的合成方法简单、直接且易于扩展。