(2R,5R,1'R,8'R,1"R,E)-2-(8',9'-epoxy-1'-methoxymethoxy-4'-nonenyl)-5-(1"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran | 191993-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5R,1'R,8'R,1"R,E)-2-(8',9'-epoxy-1'-methoxymethoxy-4'-nonenyl)-5-(1"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5R)-2-[(E,1R)-1-(methoxymethoxy)-7-[(2R)-oxiran-2-yl]hept-4-enyl]-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolane
• CAS: 191993-13-2
• 化学式: C₃₀H₅₆O₆
• 分子量: 512.771
• InChiKey: WAPPYBPOCUXMMP-UAIPTULGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,1'R,8'R,1"R,E)-2-(8',9'-epoxy-1'-methoxymethoxy-4'-nonenyl)-5-(1"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran 在 Wilkinson's catalyst AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-4-deoxygigantecin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-(1S,8R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8-methoxymethoxy-8-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-oct-4-enyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,5R,1'R,8'R,1"R,E)-2-(8',9'-epoxy-1'-methoxymethoxy-4'-nonenyl)-5-(1"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00856-3

文献信息

• Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin
  作者：Hidefumi Makabe、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00856-3

  日期：1997.6

  (+)-4-Deoxygigantecin (1) was totally synthesized from enantiomerically pure (-)-muricatacin (3). Thus, 3 afforded the key intermediate 5 through a five-step reaction sequence, which was then converted to (+)-4-deoxygigantecin (1) via the formation of bis-tetrahydrofuran unit 1 1 and a coupling reaction with iodo lactone synthon 1 6. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.