S-Benzyl-glutathion | 6803-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Benzyl-glutathion
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 6803-17-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 397.452
• InChiKey: XYJWEQWNNKNSFU-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  799.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzyl-glutathion 生成 N-乙酰基卞基半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stekol, Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, 1940, vol. 43, p. 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-Benzyl-glutathion
  参考文献：
  名称：

  将苄胺生物活化为啮齿动物的反应性中间体：谷胱甘肽，谷氨酸和肽结合物的形成。

  摘要：

  在大鼠中研究了苄胺的体内和体外处置。苄胺仅在很小的程度上被大鼠肝脏的亚细胞部分代谢。相反，它在大鼠体内被广泛代谢。用稳定的同位素标记的苄胺进行的体内研究能够快速质谱鉴定大鼠胆汁和尿液中存在的代谢物。苄胺的主要代谢产物是由甘氨酸与苯甲酸结合形成的马尿酸。LC / MS分析从d（0）：d（7）-或d（0）：d（2）-苄胺1：1等摩尔混合物中摄取的大鼠胆汁和尿液显示，在其中存在一些谷胱甘肽加合物除马尿酸代谢物外。各种谷胱甘肽加合物的存在表明苄胺被代谢为许多反应性中间体。发现各种代谢途径，包括独立于P450的那些途径，都可产生这些中间体。以前未记录的途径包括形成新的碳-氮键，该键导致潜在的反应性中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X，能够与各种亲核试剂相互作用。假定该反应性中间体的起源是通过甲酰胺或氨基甲酸代谢物的形成而发生的。该中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X与亲核试剂反应生成的代谢产物包括S-

  DOI：

  10.1021/tx020063q

文献信息

• Initial Intraorgan Formation of Mercapturic Acid.
  作者：Kazumi SANO、Yoji IKEGAMI、Takashi UESUGI

  DOI：10.1248/bpb.24.1324

  日期：——

  The disposition of S-benzyl-glutathione (BSG) in male Wistar rats was evaluated by the HPLC method to examine whether the kidney and liver contributed independently to the biosynthesis of S-benzyl-N-acetylcysteine (BNAc), a mercapturic acid (Chart 1). After intravenous injection, BSG was rapidly transported in both the kidney and the liver at a ratio of about 7:3. Simultaneously, a large amount of BNAc was found in both the kidney and the liver. In the kidney, S-benzyl-cysteine (BCys) reached a maximum concentration (Cmax) at 2 min after BSG injection, whereas BNAc reached Cmax within 3 to 5 min. The generation of BNAc was also observed in the liver. While renal BNAc reached Cmax within 3 to 5 min, hepatic BNAc reached Cmax around 5 min after BSG injection. Moreover, the elimination half-life of the BNAc after intravenous injection of the BSG was equivalent to that observed after intravenous injection of the BNAc itself. These results demonstrate that the kidney contributes to the initial intraorgan generation of BNAc and that this mercapturic acid is also synthesized in the liver and preferentially excreted into urine.

  采用高效液相色谱法评估雄性Wistar大鼠体内S-苄基谷胱甘肽(BSG)的代谢情况，以检验肾脏和肝脏是否独立参与合成S-苄基-N-乙酰半胱氨酸(BNAc)（图1：硫醚氨酸）。静脉注射后，BSG在肾脏和肝脏中的转运速率约为7:3。同时，在肾脏和肝脏中发现了大量的BNAc。在肾脏中，S-苄基-半胱氨酸(BCys)在BSG注射后2分钟达到最大浓度(Cmax)，而BNAc在3至5分钟内达到Cmax。BNAc的生成也在肝脏中得到了观察。虽然肾脏中的BNAc在3至5分钟内达到Cmax，但肝脏中的BNAc在BSG注射后约5分钟达到Cmax。此外，静脉注射BSG后BNAc的消除半衰期与静脉注射BNAc本身的观察结果相当。这些结果表明，肾脏对BNAc的初始体内生成有贡献，这种硫醚氨酸也在肝脏中合成并优先排入尿液。
• Saunders, Biochemical Journal, 1934, vol. 28, p. 1977,1981
  作者：Saunders

  DOI：——

  日期：——
• US3984569A
  申请人：——

  公开号：US3984569A

  公开（公告）日：1976-10-05
• Bioactivation of Benzylamine to Reactive Intermediates in Rodents:  Formation of Glutathione, Glutamate, and Peptide Conjugates
  作者：Abdul E. Mutlib、Patricia Dickenson、Shiang-Yuan Chen、Robert J. Espina、J. Scott Daniels、Liang-Shang Gan

  DOI：10.1021/tx020063q

  日期：2002.9.1

  pathways, including those independent of P450, were found to produce these intermediates. A previously undocumented pathway included the formation of a new carbon-nitrogen bond that led to a potentially reactive intermediate, Ar-CH(2)-NH(CO)-X, capable of interacting with various nucleophiles. The origin of this reactive intermediate is postulated to occur via the formation of either a formamide or carbamic

  在大鼠中研究了苄胺的体内和体外处置。苄胺仅在很小的程度上被大鼠肝脏的亚细胞部分代谢。相反，它在大鼠体内被广泛代谢。用稳定的同位素标记的苄胺进行的体内研究能够快速质谱鉴定大鼠胆汁和尿液中存在的代谢物。苄胺的主要代谢产物是由甘氨酸与苯甲酸结合形成的马尿酸。LC / MS分析从d（0）：d（7）-或d（0）：d（2）-苄胺1：1等摩尔混合物中摄取的大鼠胆汁和尿液显示，在其中存在一些谷胱甘肽加合物除马尿酸代谢物外。各种谷胱甘肽加合物的存在表明苄胺被代谢为许多反应性中间体。发现各种代谢途径，包括独立于P450的那些途径，都可产生这些中间体。以前未记录的途径包括形成新的碳-氮键，该键导致潜在的反应性中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X，能够与各种亲核试剂相互作用。假定该反应性中间体的起源是通过甲酰胺或氨基甲酸代谢物的形成而发生的。该中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X与亲核试剂反应生成的代谢产物包括S-
• Stekol, Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, 1940, vol. 43, p. 108
  作者：Stekol

  DOI：——

  日期：——