(3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dien-1-ol | 171230-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dien-1-ol
• 英文别名: (1S,2R,3E,5E)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-2,4-dimethylhepta-3,5-dien-1-ol
• CAS: 171230-75-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: CPIKZFBFXJCAMK-IFVJCMHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dien-1-ol 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  雌性松球菌松皮鳞片中马苏酮，性信息素的绝对构型的合成及测定

  摘要：

  以高光学纯度聚合合成了松果油松（Matsucoccus resinosae pine scales ）的雌性信息素－马来酮（1）的四种可能的旋光异构体。天然产物的绝对构型已被指定为（2 E，4 E，6 R，10 R）-4,6,10,12-四甲基三苯甲基-2,4-dien-7-one。使用这些立体异构体的树脂假单胞菌的生物测定表明，非天然（6 R，10 S）异构体模仿了天然信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01501-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dienyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  雌性松球菌松皮鳞片中马苏酮，性信息素的绝对构型的合成及测定

  摘要：

  以高光学纯度聚合合成了松果油松（Matsucoccus resinosae pine scales ）的雌性信息素－马来酮（1）的四种可能的旋光异构体。天然产物的绝对构型已被指定为（2 E，4 E，6 R，10 R）-4,6,10,12-四甲基三苯甲基-2,4-dien-7-one。使用这些立体异构体的树脂假单胞菌的生物测定表明，非天然（6 R，10 S）异构体模仿了天然信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01501-8