2-[(2S,3S,6R)-6-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]acetic acid | 1219981-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2S,3S,6R)-6-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1219981-73-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: CEPVEYGHNWTSQJ-VPYOVWLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,6R)-6-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  对映体全合成曲霉内酯A和B是在统一的合成策略基础上完成的，该策略利用了立体发散的分子内氧杂-共轭环化和山口大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.062
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-7-((2R,5S,6S)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-en-2-yl benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到2-[(2S,3S,6R)-6-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  对映体全合成曲霉内酯A和B是在统一的合成策略基础上完成的，该策略利用了立体发散的分子内氧杂-共轭环化和山口大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.062

文献信息

• A Unified Total Synthesis of Aspergillides A and B
  作者：Haruhiko Fuwa、Hiroshi Yamaguchi、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol100463a

  日期：2010.4.16

  An enantioselective total synthesis of aspergillides A and B has been accomplished based on a unified strategy, wherein a hydroxy-directed, highly chemoselective olefin cross-metathesis and a diastereoselective intramolecular oxa-conjugate cyclization were employed to forge the 2,6-substituted tetrahydropyran substructure.

  基于统一的策略，完成了对曲霉内酯A和B的对映选择性全合成，其中采用了羟基定向的，高度化学选择性的烯烃交叉复分解和非对映选择性分子内氧杂共轭环化反应来形成2，6-取代的四氢吡喃亚结构。