diethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(pent-2-ynyl)malonate | 768398-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(pent-2-ynyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-pent-2-ynylpropanedioate
• CAS: 768398-04-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: DIRIMEBWWBKKEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(pent-2-ynyl)malonate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到diethyl 6-(ethyl)-4-methylene-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-2,2-pentalenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由“第一代”Grubbs 卡宾配合物促进的钌催化 [3 + 2] Alk-5-亚炔基环丙烷的分子内环加成

  摘要：

  众所周知的“第一代”Grubbs 复分解复合物能够催化 alk-5-ynylidenecyclopropanes 的分子内 [3 + 2] 环加成。似乎负责催化的物质是在底物存在下从格鲁布斯卡宾原位生成的钌络合物。

  DOI：

  10.1021/ja0480466
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-(p-tolylsulfonyl)ethylene 、 ethyl 2-carbethoxy-hept-4-yn-1-oate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到diethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(pent-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Divergent reactivity of alk-5-ynylidenecyclopropanes in the presence of the 1st or the 2nd generation Grubbs’ catalysts

  摘要：

  Alk-5-ynylidenecyclopropanes, by virtue of being equipped with a strained cyclopropane system, can be divergently elaborated into bicyclo[3.3.0]octenes or exocyclopropylidenecycloalkenes depending on whether they react with the first or the second generation Grubbs' ruthenium carbenes. While the highly reactive second generation system catalyses the formation of ring-closing metathesis products, the less [metathesis] active first generation carbene promotes an intramolecular [3 + 2] cycloaddition to give the bicarbocyclic skeletons. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.009