tert-butyl 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-2,3,5,6-tetradeoxy-2-methylidene-D-glycero-D-talo-nononate | 117363-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyl 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-2,3,5,6-tetradeoxy-2-methylidene-D-glycero-D-talo-nononate
• CAS: 117363-42-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₇
• 分子量: 476.53
• InChiKey: GISSGTIYSLOYOZ-MWDFQMAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  163.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-2,3,5,6-tetradeoxy-2-methylidene-D-glycero-D-talo-nononate 在 palladium on activated charcoal palladium on activated charcoal 、 氢气 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 5-acetamido-2-amino-2-N-6-anhydro-2,3,5-trideoxy-D-erythro-L-allo-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸酶抑制剂6-氨基-6-脱氧唾液酸的合成

  摘要：

  描述了6-氨基-6-脱氧唾液酸类似物4、5和6的合成。1- C-硝基糖醛8（PPh 3，HCOOH，DEAD）的Mitsunobu反应产生甲酸酯10，其在C（3）处的构型反转（方案2）。用aq水溶液处理10。NH 3和随后的氨基功能保护得到亚胺14和15（方案3），将其转化为三氟甲磺酸17。叠氮化物，脱保护和氮取代-乙酰化得到的异构体2-乙酰氨基-3-叠氮基-1-脱氧-1-硝基-D-甘露糖16和烯醇醚18。硝基叠氮化物16的链延长，然后进行水解，得到壬磺酸盐20/22，还原后分别得到二醇23和24（方案4）。通过臭氧分解，转移氢化，加水合脱氢和去保护（方案5），将二醇23转化成唾液酸类似物5、6和32（方案5），并且将二醇24转化成4通过类似的反应顺序。唾液酸类似物4和6竞争性抑制细菌和病毒唾液酸酶。来自霍乱弧菌的该酶的单位比常数为4的0.12 mm和6的0.19 mm 。在浓度为0.1

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710216
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(bromomethyl)acrylate 、 2-acetamido-3-azido-4,6-O-benzylidene-1,2,3-trideoxy-1-nitro-D-mannopyranose 生成 tert-butyl 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-D-glycero-D-galacto-nononate 、 tert-butyl 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-2,3,5,6-tetradeoxy-2-methylidene-D-glycero-D-talo-nononate
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸酶抑制剂6-氨基-6-脱氧唾液酸的合成

  摘要：

  描述了6-氨基-6-脱氧唾液酸类似物4、5和6的合成。1- C-硝基糖醛8（PPh 3，HCOOH，DEAD）的Mitsunobu反应产生甲酸酯10，其在C（3）处的构型反转（方案2）。用aq水溶液处理10。NH 3和随后的氨基功能保护得到亚胺14和15（方案3），将其转化为三氟甲磺酸17。叠氮化物，脱保护和氮取代-乙酰化得到的异构体2-乙酰氨基-3-叠氮基-1-脱氧-1-硝基-D-甘露糖16和烯醇醚18。硝基叠氮化物16的链延长，然后进行水解，得到壬磺酸盐20/22，还原后分别得到二醇23和24（方案4）。通过臭氧分解，转移氢化，加水合脱氢和去保护（方案5），将二醇23转化成唾液酸类似物5、6和32（方案5），并且将二醇24转化成4通过类似的反应顺序。唾液酸类似物4和6竞争性抑制细菌和病毒唾液酸酶。来自霍乱弧菌的该酶的单位比常数为4的0.12 mm和6的0.19 mm 。在浓度为0.1

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710216