(3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-1-benzyl-4-benzyloxy-5-methoxymethoxymethyl-2-pyrrolidinone | 154815-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-1-benzyl-4-benzyloxy-5-methoxymethoxymethyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 154815-47-1
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₆
• 分子量: 475.541
• InChiKey: HKMUSZMKOKOODO-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-1-benzyl-4-benzyloxy-5-methoxymethoxymethyl-2-pyrrolidinone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.75h， 生成 (-)-1-epi-swainsonine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1-benzyl-4-benzyloxy-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone 、 苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到(3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-1-benzyl-4-benzyloxy-5-methoxymethoxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717