methyl 2-[(2S)-4-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-1-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1,2,λ⁴,3,5-oxathiadiazol-3-yl)benzoyl]amino]propanoyl]-3-oxopiperazinyl]acetate | 340736-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S)-4-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-1-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1,2,λ⁴,3,5-oxathiadiazol-3-yl)benzoyl]amino]propanoyl]-3-oxopiperazinyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-1-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[4-(2-oxo-5H-1,2,3,5-oxathiadiazol-4-yl)benzoyl]amino]propanoyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetate
• CAS: 340736-45-0
• 化学式: C₃₁H₃₇N₅O₁₀S
• 分子量: 671.728
• InChiKey: GUTBLDRIILQACG-NKLQAIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-4-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-1-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1,2,λ⁴,3,5-oxathiadiazol-3-yl)benzoyl]amino]propanoyl]-3-oxopiperazinyl]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-{(S)-3-(4-methoxy-phenyl)-2-[4-(2-oxo-2,3-dihydro-2λ⁴-[1,2,3,5]oxathiadiazol-4-yl)-benzoylamino]-propionyl}-2-oxo-piperazin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂：掩蔽的am作为2-[（3S）-4的前药的合成和生物学活性。

  摘要：

  提高有效的GPIIb / IIIa拮抗剂2-[（（3S）-4-[（2S）-2-（4-4-基苯甲酰氨基）-3-（4-甲氧基苯基）丙酰基] -3-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-2-氧代哌嗪基j乙酸（4），将mid基转化为恶二唑环，噻二唑环或取代的mid肟基。预期这些组在体内被代谢为an基组。评价合成的化合物抑制离体腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠血小板聚集的能力。在所研究的化合物中，甲氧羰基氧基am8a表现出最有效的离体抑制活性，口服后起效快，作用时间长。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.268
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-oxo-2,3-dihydro-1,2λ⁴,3,5-oxathiadiazol-4-yl)benzoate 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[(2S)-4-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-1-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[4-(2-oxo-2,3-dihydro-1,2,λ⁴,3,5-oxathiadiazol-3-yl)benzoyl]amino]propanoyl]-3-oxopiperazinyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂：掩蔽的am作为2-[（3S）-4的前药的合成和生物学活性。

  摘要：

  提高有效的GPIIb / IIIa拮抗剂2-[（（3S）-4-[（2S）-2-（4-4-基苯甲酰氨基）-3-（4-甲氧基苯基）丙酰基] -3-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-2-氧代哌嗪基j乙酸（4），将mid基转化为恶二唑环，噻二唑环或取代的mid肟基。预期这些组在体内被代谢为an基组。评价合成的化合物抑制离体腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠血小板聚集的能力。在所研究的化合物中，甲氧羰基氧基am8a表现出最有效的离体抑制活性，口服后起效快，作用时间长。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.268