(R)-1-Azido-2-octanol | 124817-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-1-Azido-2-octanol
• 英文别名: (2R)-1-azidooctan-2-ol
• CAS: 124817-04-5
• 化学式: C₈H₁₇N₃O
• 分子量: 171.242
• InChiKey: NBYVTGUZUJZLHG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azidooctan-2-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-1-Azido-2-octanol
  参考文献：
  名称：

  Coupling biocatalysis and click chemistry: one-pot two-step convergent synthesis of enantioenriched 1,2,3-triazole-derived diols

  摘要：

  生物催化和“点击”化学的结合被证明可以在完全汇聚的一锅两步合成中获得手性1,2,3-三唑二醇。

  DOI：

  10.1039/c3cc38674k

文献信息

• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Combining Designer Cells and Click Chemistry for a One-Pot Four-Step Preparation of Enantiopure β-Hydroxytriazoles
  作者：Wiktor Szymanski、Christiaan P. Postema、Chiara Tarabiono、Florian Berthiol、Lachlan Campbell-Verduyn、Stefaan de Wildeman、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000502

  日期：2010.9.10

  The multistep catalytic process using designer cells, either added as freshly prepared suspensions or as stable lyophilized powder, and click reaction can be performed in one pot. The sequence of four reactions allows the production of both enantiomers of β‐hydroxytriazoles with high enantiomeric excess.

  使用设计器细胞的多步催化过程，既可以作为新鲜制备的悬浮液添加，也可以作为稳定的冻干粉末添加，然后单击反应可以在一锅中进行。四个反应的顺序允许生产具有高对映体过量的β-羟基三唑的两种对映体。
• Lipase-catalyzed resolution of acyclic amino alcohol precursors
  作者：Eva Foelsche、Andrea Hickel、Helmut Hoenig、Peter Seufer-Wasserthal

  DOI：10.1021/jo00293a015

  日期：1990.3
• FOELSCHE, EVA;HICKEL, ANDREA;HONIG, HELMUT;SEUFER-WASSERTHAL, PETER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1749-1753
  作者：FOELSCHE, EVA、HICKEL, ANDREA、HONIG, HELMUT、SEUFER-WASSERTHAL, PETER

  DOI：——

  日期：——