(2R,3S,6S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol | 1018811-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol
• CAS: 1018811-55-6
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₅SSi
• 分子量: 551.779
• InChiKey: GHESOQVNAZDNTL-ULNSLHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,6S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-二氢吡啶酮作为有效获取哌啶生物碱的关键中间体的合成

  摘要：

  据报道，D-葡糖醛分七步有效转化为 (2R)-羟甲基二氢吡啶酮 5，总产率为 35%。二氢吡啶酮 5 是合成各种哌啶生物碱的通用手性构件。在这方面，5 被转化为哌啶醇 13 和哌啶酮 15，它们可以分别用于 (+)-desoxoprosophylline (1) 和 deoxymannojirimycin (3) 或 D-甘露内酰胺 (4) 的合成。

  DOI：

  10.3390/12040735
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (2R,3S,6S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-二氢吡啶酮作为有效获取哌啶生物碱的关键中间体的合成

  摘要：

  据报道，D-葡糖醛分七步有效转化为 (2R)-羟甲基二氢吡啶酮 5，总产率为 35%。二氢吡啶酮 5 是合成各种哌啶生物碱的通用手性构件。在这方面，5 被转化为哌啶醇 13 和哌啶酮 15，它们可以分别用于 (+)-desoxoprosophylline (1) 和 deoxymannojirimycin (3) 或 D-甘露内酰胺 (4) 的合成。

  DOI：

  10.3390/12040735