spiro[cyclohexane-1,2'-indolin]-3'-one | 10316-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro[cyclohexane-1,2'-indolin]-3'-one
• 英文别名: spiro[1H-indole-2,1'-cyclohexane]-3-one
• CAS: 10316-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KMXSIWGASYGHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  367.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclohexane-1,2'-indolin]-3'-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-1-spiro[3H-indole-2,1'-cyclohexane]-1-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉和哌嗪类衍生物作为新型的混合D（2）/ D（4）受体拮抗剂。第1部分：识别和结构活动关系。

  摘要：

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00655-8
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminophenyl)cyclohexylmethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 spiro[cyclohexane-1,2'-indolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Azadi-Ardakani, Manouchehr; Alkhader, Mohamed A.; Lippiatt, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF PSUEDO INDOXYL DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140309434A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The patent discloses novel 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-one derivatives and their preparation thereof.

  该专利公开了新颖的2,2-二取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物及其制备方法。
• Synthesis of pseudo-indoxyl derivatives via sequential Cu-catalyzed SNAr and Smalley cyclization
  作者：Yogesh Goriya、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c3cc41348a

  日期：——

  ortho-Bromophenyl sec-alkyl/sec-alkenyl ketones, on reaction with sodium azide in the presence of copper salts, undergo sequential SNAr followed by Smalley cyclization to provide pseudo-indoxyl derivatives. Some of these pseudo-indoxyl derivatives exhibit interesting fluorescent properties and broad Stokes shifts.

  ortho-溴苯基次级烷基/次级烯基酮与氮化钠在铜盐存在下反应，经过顺序的SNAr反应后进行Smalley环化，生成伪靛基衍生物。这些伪靛基衍生物中有些表现出有趣的荧光特性和较宽的斯托克斯位移。
• Direct S0 → Tn Transition under Visible Light Irradiation Enabling Synthesis of a Pseudoindoxyl Scaffold
  作者：Masaya Nakajima、Sho Nagasawa、Keita Yamazaki、Tomohiro Yazawa、Honoka Yoneyama、Yuko Kotaka、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00957

  日期：2024.4.19

  products. Its light-absorption properties make it useful for the design of functional molecules. However, versatile synthesis methods have not yet been reported. In this report, we present a versatile synthetic method for pseudoindoxyls using the direct S0 → Tn transition under visible light irradiation. We also discuss the application of pseudoindoxyls as photocatalysts.

  假吲哚酚是在各种天然产物中发现的部分骨架。其光吸收特性使其可用于功能分子的设计。然而，通用的合成方法尚未见报道。在本报告中，我们提出了一种在可见光照射下利用直接 S 0 → T n跃迁合成假吲哚酚的通用方法。我们还讨论了假吲哚酚作为光催化剂的应用。
• Rodriguez, Jose-Gonzalo; Andres, Angel San, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1293 - 1299
  作者：Rodriguez, Jose-Gonzalo、Andres, Angel San

  DOI：——

  日期：——
• Conformational Switching and the Synthesis of Spiro[2<i>H</i>-indol]-3(1<i>H</i>)-ones by Radical Cyclization
  作者：Richard Sulsky、Jack Z. Gougoutas、John DiMarco、Scott A. Biller

  DOI：10.1021/jo970105t

  日期：1999.7.1

  Radical cyclization of 1-(2-bromophenylamino)cyclohexanecarbonitriles (3, X = CH) and 4-(2-bromophenylamino)-4-piperidinecarbonitriles (3, X = N) provide spiro[2H-indole-2-cyclohexan]3(1H)-imines (5, X = CH) and spiro[2H-indole-2,4'-piperidin]-3(1H)-imines (5, X = N), respectively, in 33-57% yields. This contradicts a recent report that 1-(2-bromophenylamino)cyclohexane-carbonitrile (3, X-R-2 = CH2), treated under apparently identical conditions, led only to nitrile transfer product 6 (X-R-2 = CH2). Acidic hydrolyses of the imines provide the corresponding ketones 2 in quantitative yields. Single-crystal X-ray analyses of ketone 2e and nitrile 3e indicate that the relative configuration of the aromatic nitrogen has been inverted during the cyclization. In addition, NOE NMR analyses of spiroindolepiperidine 2e and its aniline-nitrogen-methylated analogue 10a show that the relative conformation of the piperidine ring has inverted. Thus, methylation of 2c acts as a conformational "switch" for the spiroindolepiperidine ring system.

表征谱图