3-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-indole | 1417418-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[4-Methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1-methylindole
• CAS: 1417418-31-5
• 化学式: C₂₂H₂₆BNO₃
• 分子量: 363.264
• InChiKey: BYBSXUITCFHGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mesityl(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)iodonium(III) tolsylate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  异丁基碘鎓盐的可回收合成

  摘要：

  氟代醇中高价碘化合物向芳烃的C–H缩合的有效方案已被用于可再生的均三碘鎓（III）盐的制备。在2,2,2-三氟乙醇中，可以适当提高[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]间三甲苯（MesI（OH）OTs）和偏苯二甲酰二乙酸酯（MesI（OAc）2）的亲电性。一系列亲核芳香族化合物可与MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2或由碘异亚丙基生成的原位高价碘（III）物质平稳反应，从而在室温下以高收率提供目标均三甲苯基碘鎓（III）盐具有广泛的功能组耐受性。该C-H冷凝策略优劣高段二芳基碘鎓（III）盐形成过程中具有较高的区域选择性，但在低反应性芳族底物的情况下，主要限制是副产物的形成，这是由于MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2中亲核均三甲苯环的自缩合而形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.033

文献信息

• Synthesis of Boron-Substituted Diaryliodonium Salts and Selective Transformation into Functionalized Aryl Boronates
  作者：Motoki Ito、Itsuki Itani、Yosuke Toyoda、Koji Morimoto、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201206917

  日期：2012.12.7

  Dormant boron awaits its true destiny in diaryliodonium salts synthesized from aryl boronate derivatives according to two alternative general methods with hypervalent iodine(III) reagents and fluoroalcohol solvents: transformation of an aryl CH bond and boron–iodine(III) exchange (see scheme; FG=functional group). The salts could be functionalized by both catalyst‐free and metal‐catalyzed reactions

  休眠硼正等待由芳基硼酸酯衍生物合成的二芳基碘鎓盐的真实命运，这是根据两种替代的通用方法，使用高价碘（III）试剂和氟代醇溶剂：芳基CH键的转化和硼-碘（III）的交换（参见方案） ； FG =官能团）。可以通过无催化剂和金属催化的反应来使盐官能化，而不会丧失硼的官能度。