4-(4-Hydroxy-pyrimidin-2-ylamino)-benzoic acid methyl ester | 873225-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Hydroxy-pyrimidin-2-ylamino)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)amino]benzoate
• CAS: 873225-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: XFJUFRDHDYHMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Hydroxy-pyrimidin-2-ylamino)-benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-[1,1-Dimethyl-3-(5-{2-[4-(4-pyrrolidin-1-yl-piperidine-1-carbonyl)-phenylamino]-pyrimidin-4-yl}-thiophen-2-yl)-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和制备2-苯甲酰胺基嘧啶作为IKK抑制剂。

  摘要：

  描述，合成，和生物学评估2-苯甲酰胺基嘧啶作为新型的IKK抑制剂。通过优化先导化合物3，化合物16和24被确定为IKK2的良好抑制剂，IC（50）值分别为40和25 nM。在细胞因子释放的急性模型中，化合物16还显示出显着的体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.035
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 、 2-甲硫基-4-嘧啶酮 在 三甲基乙酸 作用下， 生成 4-(4-Hydroxy-pyrimidin-2-ylamino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SNAr Reactions of 2-Methylthio-4-pyrimidinones in Pivalic Acid: Access to Functionalized Pyrimidinones and Pyrimidines

  摘要：

  皮伐酸是一种有效的介质，可以直接实现2-甲硫基-4-吡啶酮与多种芳香胺的SNAr置换反应。产物易于分离，收益良好至优秀，随后进行氯化，可以为快速探究功能化吡啶的4位结构-活性关系提供机会。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289744

文献信息

• NEW 2,4-DIANILINOPYRIMIDINES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF ESSENTIALLY AS IKK INHIBITORS
  申请人：BOUABOULA Monsif

  公开号：US20100035907A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The disclosure relates to a compound of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, A and Y are as defined in the specification, to compositions containing them, to processes for preparing them, and to their use in the treatment or prevention of conditions capable of being modulated by the inhibition of the activity of protein kinases.

  该披露涉及一种化合物的公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、A和Y的定义如规范中所述，以及含有它们的组合物，制备它们的过程，以及它们在治疗或预防能够通过抑制蛋白激酶活性而调节的状况中的应用。