tert-butyl (2S,4S)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-5-oxo-1-phenylprolinate | 1304774-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-5-oxo-1-phenylprolinate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1304774-13-7
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 530.642
• InChiKey: IGZJYHANRDAKPM-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-5-oxo-1-phenylprolinate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 840.5h， 以18%的产率得到(2S,4S)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-2-tert-butyloxymethyl-5-oxo-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷配合物还原 (2S,4S)-4-Amino-5-oxoproline 衍生物的化学选择性

  摘要：

  N-保护的 (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylprolinates 中的羰基与 BH 3 复合物的还原导致 (2S,4S)-4-aminoproline 或 (2S,4S)-4-氨基脯氨醇衍生物取决于反应条件和所用保护基团的类型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100049
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-[(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-5-oxo-1-phenylproline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)(4-methylbenzenesulfonyl)amino]-5-oxo-1-phenylprolinate
  参考文献：
  名称：

  硼烷配合物还原 (2S,4S)-4-Amino-5-oxoproline 衍生物的化学选择性

  摘要：

  N-保护的 (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylprolinates 中的羰基与 BH 3 复合物的还原导致 (2S,4S)-4-aminoproline 或 (2S,4S)-4-氨基脯氨醇衍生物取决于反应条件和所用保护基团的类型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100049