5-cyclopropyl-3-phenylisoxazole | 1257652-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-cyclopropyl-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-cyclopropyl-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 1257652-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: JWOKFVHIUZOOSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 、 苯磺酰异羟肟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到5-cyclopropyl-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  从相同的炔丙醇一锅合成异恶唑或异恶唑啉的通用铁催化方案

  摘要：

  在铁催化的炔丙基取代中使用N磺酰基保护的羟胺作为双亲核试剂，可通过简单地调节碱的性质，从同一炔丙醇中选择性地一锅合成四类取代的异恶唑或异恶唑啉（21个实例） 。通过使用铁（III）催化剂和碱（如三乙胺（3当量）），可以以良好的分离产率（56–95％）获得异恶唑3，而有选择地获得N-磺酰基保护的异恶唑啉6（77-93％）。通过在催化量的吡啶（10mol％）存在下使用铁和金催化剂来制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201001461

文献信息

• Facile consecutive three-component synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：Christina Görgen、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1007/s10593-017-2069-x

  日期：2017.4

  3,5-Di(hetero)aryl-substituted isoxazoles can be rapidly synthesized in a one-pot fashion by a consecutive three-component alkynylation–cyclization sequence starting from (hetero)aroyl chloride, alkynes, and sodium azide/acetic acid under copper-free palladium catalysis as exemplified by 9 different products.

  3,5-二（杂）芳基取代的异恶唑可以通过一锅法通过连续的三组分炔基化-环化顺序快速合成，该顺序从铜下的（杂）芳酰氯，炔烃和叠氮化钠/乙酸开始无钯催化，如9种不同产品所示。