[(2S,3R,4S,4aR,5S)-4-[2-[(4R,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-3-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydronaphthalen-2-yl] benzoate | 1206615-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,4aR,5S)-4-[2-[(4R,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-3-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydronaphthalen-2-yl] benzoate
• CAS: 1206615-59-9
• 化学式: C₃₄H₄₆O₈
• 分子量: 582.734
• InChiKey: AJNIBWCRYZFTSD-DMJZZQEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,4aR,5S)-4-[2-[(4R,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-3-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydronaphthalen-2-yl] benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到[(1S,6S,7R,8S,8aR)-6-hydroxy-8-[2-[(4R,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  普伐他汀转化为合成HMG-CoA还原酶抑制剂BB-476的高级中间体

  摘要：

  普伐他汀的萘烷体系在S N 2'Mitsunobu条件下的重排以及随后的选择性水解和氧化反应产生了关键的二烯酮23，该二烯酮在铜催化下添加1 E-丙烯基部分后，在高浓度下建立了BB-476 3的碳骨架。非对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.080
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S,7S,8S,8aR)-3-hydroxy-8-[2-[(4R,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate 、 苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到[(2S,3R,4S,4aR,5S)-4-[2-[(4R,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-3-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydronaphthalen-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  普伐他汀转化为合成HMG-CoA还原酶抑制剂BB-476的高级中间体

  摘要：

  普伐他汀的萘烷体系在S N 2'Mitsunobu条件下的重排以及随后的选择性水解和氧化反应产生了关键的二烯酮23，该二烯酮在铜催化下添加1 E-丙烯基部分后，在高浓度下建立了BB-476 3的碳骨架。非对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.080