Benzoic acid (E)-(S)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-oxo-hex-2-enyl ester | 334706-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (E)-(S)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-oxo-hex-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-oxohex-2-enyl] benzoate
• CAS: 334706-30-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: NLYXMOKRLWQWPJ-XJDXJNMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 (2S)-2-[(E)-2-iodovinyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 、 Benzoic acid (E)-(S)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-oxo-hex-2-enyl ester 在 叔丁基锂 、 Dimethylzinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Benzoic acid (E)-(5S,6S)-6-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hept-2-enyl ester 、 Benzoic acid (2E,7E)-(5S,6S)-6-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 15 –C 28片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02115-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(S)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-oxo-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 15 –C 28片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02115-8