2,6-dimethyl-6-acetoxy-4-benzoyl-3-hydroxy-2,4-cyclohexadien-1-one | 267001-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-6-acetoxy-4-benzoyl-3-hydroxy-2,4-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: (3-Benzoyl-4-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl) acetate
• CAS: 267001-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: IZIHSAAJLLEDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-6-acetoxy-4-benzoyl-3-hydroxy-2,4-cyclohexadien-1-one 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到(1S,2R,6R,7R,8R,9R)-2-Benzoyl-5,6,9-trihydroxy-12-[1-hydroxy-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-1,4,6,9-tetramethyl-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-4-ene-3,10,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Bisorbicillinol、Bisorbibutenolide、Trichodimerol 和 Bisorbicillinoids 的设计类似物的仿生全合成

  摘要：

  Bisorbicillinoids 是一类不断增长的新型天然产物，具有独特的生物活性，并与它们生物合成的迷人假设有关。公开了我们对双山梨醇类化合物的仿生探索的完整描述，包括双山梨醇 (1)、双山梨醇内酯 (2) 和来自山梨西林 (3) 的三聚二聚体 (4) 的全合成。利用在 1 和 4 过程中发现和微调的新型二聚反应，合成了这些天然产物的几种类似物。此外，还报告了对这些新型环加成反应的范围和许多意外产物的分离及其形成机制的研究。这些发现增加了我们对 o-quinols 和相关芳香系统的大部分未探索化学的了解。

  DOI：

  10.1021/ja9942843
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-dimethyl-6-acetoxy-4-benzoyl-3-hydroxy-2,4-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bisorbicillinol、Bisorbibutenolide、Trichodimerol 和 Bisorbicillinoids 的设计类似物的仿生全合成

  摘要：

  Bisorbicillinoids 是一类不断增长的新型天然产物，具有独特的生物活性，并与它们生物合成的迷人假设有关。公开了我们对双山梨醇类化合物的仿生探索的完整描述，包括双山梨醇 (1)、双山梨醇内酯 (2) 和来自山梨西林 (3) 的三聚二聚体 (4) 的全合成。利用在 1 和 4 过程中发现和微调的新型二聚反应，合成了这些天然产物的几种类似物。此外，还报告了对这些新型环加成反应的范围和许多意外产物的分离及其形成机制的研究。这些发现增加了我们对 o-quinols 和相关芳香系统的大部分未探索化学的了解。

  DOI：

  10.1021/ja9942843