(1S,2R,3S,4S)-1-(hydroxymethyl)-7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-2,3,4-triol | 1213264-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-1-(hydroxymethyl)-7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-2,3,4-triol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S)-1-(hydroxymethyl)-7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-2,3,4-triol
• CAS: 1213264-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: VMTQIXPIWQOHMN-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三氟甲磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-1-(hydroxymethyl)-7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应合成三环苯并咪唑-亚氨基糖作为潜在的糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列三环苯并咪唑-亚氨基糖1（af）和2（af），并评估了它们对五种糖苷酶的抑制活性。合成从苄基保护的糖（醛）5开始，该糖与1,2-二氨基苯反应，通过碘诱导的氧化缩合反应生成醛基苯并咪唑6。然后，通过未保护的OH和NH在6中的分子内环化，通过关键的Mitsunobu反应，以73％-87％的高收率获得三环化合物7。在CF3SO3H中除去苄基后，目标三环苯并咪唑-亚氨基糖1和2实现了。该方案对于令人满意的产率的三环亚氨基糖的制备是有效的。1和2的糖苷酶抑制活性的结果表明，衍生自d-核糖的三种化合物对β-葡萄糖苷酶表现出特异性和良好的抑制作用。其中1e-1是最好的，IC50值为5.37μM。β位上的所有羟基将有利于这种三环苯并咪唑-亚氨基糖对β-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107807

文献信息

• Efficient one-pot synthetic protocols for iminosugar-bearing imidazo[1,2-a]pyridines from carbohydrates
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Chhama Awasthi

  DOI：10.1016/j.carres.2009.11.016

  日期：2010.1

  This letter describes two unprecedented one-pot high yielding synthetic approaches to imidazo[1,2-a]pyridine scaffolds from carbohydrates. The first approach involves microwave-assisted acid-catalyzed domino reactions of unprotected D-glucose/D-xylose with ammonium acetate and benzoin to afford polyhydroxy iminosugar-bearing tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines. In the second approach, polyhydroxy iminosugar-bearing tetrahydrobenzimidazo[1,2-a]pyridines were synthesized by using unprotected D-glucose/D-xylose and 1,2-diamines in the presence of 10 mol % of oxalic acid under solvent-free microwave irradiation conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of tricyclic benzimidazole-iminosugars as potential glycosidase inhibitors via a Mitsunobu reaction
  作者：Lianhai Yan、Hui Lui、Jiajing Sun、Ligang Gao、Xin Lu、Xiaoliu Li、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107807

  日期：2019.11

  iminosugar in satisfactory yield. The results of the glycosidase inhibitory activities of 1 and 2 showed that three compounds derived from d-ribose exhibited specific and good inhibitory effects on β-glucosidase. Among them, 1e-1 was the best one with IC50 value of 5.37 μM. All hydroxyl groups on β-position would be favourable to the inhibitory activity of such tricyclic benzimidazole-iminosugars against

  合成了一系列三环苯并咪唑-亚氨基糖1（af）和2（af），并评估了它们对五种糖苷酶的抑制活性。合成从苄基保护的糖（醛）5开始，该糖与1,2-二氨基苯反应，通过碘诱导的氧化缩合反应生成醛基苯并咪唑6。然后，通过未保护的OH和NH在6中的分子内环化，通过关键的Mitsunobu反应，以73％-87％的高收率获得三环化合物7。在CF3SO3H中除去苄基后，目标三环苯并咪唑-亚氨基糖1和2实现了。该方案对于令人满意的产率的三环亚氨基糖的制备是有效的。1和2的糖苷酶抑制活性的结果表明，衍生自d-核糖的三种化合物对β-葡萄糖苷酶表现出特异性和良好的抑制作用。其中1e-1是最好的，IC50值为5.37μM。β位上的所有羟基将有利于这种三环苯并咪唑-亚氨基糖对β-葡萄糖苷酶的抑制活性。