1-<<2-(benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>ethoxy>-methyl>-5-benzyluracil | 96328-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-<<2-(benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>ethoxy>-methyl>-5-benzyluracil
• 英文别名: 5-Benzyl-1-[(1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl]uracil；5-benzyl-1-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 96328-47-1
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 486.568
• InChiKey: ULNIBOGNTGIRDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-(benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>ethoxy>-methyl>-5-benzyluracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到1-((2-羟基-1-(羟基甲基)乙氧基)甲基)-5-苄基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1-[[[2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基]甲基] -5-苄基尿嘧啶及其氨基类似物的合成，新型强力尿苷磷酸化酶抑制剂，具有高水溶性。

  摘要：

  无环核苷1-[[[2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基]甲基] -5-苄基尿嘧啶（DHPBU）（1）和1-[[2-羟基-1-（氨基甲基）乙氧基]甲基] -5-通过将双（三甲基甲硅烷基）-5-苄基尿嘧啶与相应的氯甲基醚直接偶联，然后除去保护基团，已经合成了苄基尿嘧啶（AHPBU）（2）。发现化合物1和2是从肉瘤180细胞分离的尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂，Ki值分别为0.098和0.020microM，并且对肉瘤180宿主细胞没有表现出明显的细胞毒性。此外，1和2已显示出极好的水溶性（分别在25摄氏度时为270和大于300 mg / mL），这对于通常限制特定化合物作为化学治疗剂的用途的制剂而言至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00145a023
• 作为产物：
  描述：

  5-苯甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 ammonium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-<<2-(benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>ethoxy>-methyl>-5-benzyluracil
  参考文献：
  名称：

  1-[[[2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基]甲基] -5-苄基尿嘧啶及其氨基类似物的合成，新型强力尿苷磷酸化酶抑制剂，具有高水溶性。

  摘要：

  无环核苷1-[[[2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基]甲基] -5-苄基尿嘧啶（DHPBU）（1）和1-[[2-羟基-1-（氨基甲基）乙氧基]甲基] -5-通过将双（三甲基甲硅烷基）-5-苄基尿嘧啶与相应的氯甲基醚直接偶联，然后除去保护基团，已经合成了苄基尿嘧啶（AHPBU）（2）。发现化合物1和2是从肉瘤180细胞分离的尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂，Ki值分别为0.098和0.020microM，并且对肉瘤180宿主细胞没有表现出明显的细胞毒性。此外，1和2已显示出极好的水溶性（分别在25摄氏度时为270和大于300 mg / mL），这对于通常限制特定化合物作为化学治疗剂的用途的制剂而言至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00145a023

文献信息

• Hydroxymethyl derivatives of 5-benzylacyclouridine and
  申请人：Brown University Research Foundation

  公开号：US04613604A1

  公开（公告）日：1986-09-23

  A compound of the Formula (I): ##STR1## where X is a benzyl group or a benzyloxybenzyl group and pharmaceutical preparations containing the same.

  化合物的化学式为（I）：##STR1## 其中X为苯甲基或苯氧基甲基苯基基团，以及含有该化合物的药物制剂。
• US4613604A
  申请人：——

  公开号：US4613604A

  公开（公告）日：1986-09-23