1-((2-羟基-1-(羟基甲基)乙氧基)甲基)-5-苄基尿嘧啶 | 96328-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-((2-羟基-1-(羟基甲基)乙氧基)甲基)-5-苄基尿嘧啶
• 英文名称: 5-Benzyl-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]uracil
• 英文别名: 1-((2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl)-5-benzyluracil；5-benzyl-1-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 96328-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: VQIIGZBDLZQJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<<2-(benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>ethoxy>-methyl>-5-benzyluracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到1-((2-羟基-1-(羟基甲基)乙氧基)甲基)-5-苄基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1-[[[2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基]甲基] -5-苄基尿嘧啶及其氨基类似物的合成，新型强力尿苷磷酸化酶抑制剂，具有高水溶性。

  摘要：

  无环核苷1-[[[2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基]甲基] -5-苄基尿嘧啶（DHPBU）（1）和1-[[2-羟基-1-（氨基甲基）乙氧基]甲基] -5-通过将双（三甲基甲硅烷基）-5-苄基尿嘧啶与相应的氯甲基醚直接偶联，然后除去保护基团，已经合成了苄基尿嘧啶（AHPBU）（2）。发现化合物1和2是从肉瘤180细胞分离的尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂，Ki值分别为0.098和0.020microM，并且对肉瘤180宿主细胞没有表现出明显的细胞毒性。此外，1和2已显示出极好的水溶性（分别在25摄氏度时为270和大于300 mg / mL），这对于通常限制特定化合物作为化学治疗剂的用途的制剂而言至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00145a023

文献信息

• Hydroxymethyl derivatives of 5-benzylacyclouridine and
  申请人：Brown University Research Foundation

  公开号：US04613604A1

  公开（公告）日：1986-09-23

  A compound of the Formula (I): ##STR1## where X is a benzyl group or a benzyloxybenzyl group and pharmaceutical preparations containing the same.

  化合物的化学式为(I)：##STR1## 其中X为苯甲基或苯甲氧基苯甲基，以及含有该化合物的制药制剂。
• Compounds and pharmaceutical preparations useful in reduction of the severity of 3'-azido-3'-deoxythymidine-induced anaemia
  申请人：ERBAMONT, INC.

  公开号：EP0337599A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  The acyclouridines BAU, BBAU, HM-BAU and HM-­BBAU are used to reduce anaemia caused by administration of AZT.

  无环尿苷 BAU、BBAU、HM-BAU 和 HM-BBAU 用于减轻服用 AZT 引起的贫血。
• N-Phosphonylmethoxyalkyl derivatives of pyrimidine and purine bases, methods for their preparation and pharmaceutical compositions therefrom with antiviral activity
  申请人：Ceskoslovenska akademie ved

  公开号：EP0253412B1

  公开（公告）日：1990-10-31
• US4613604A
  申请人：——

  公开号：US4613604A

  公开（公告）日：1986-09-23
• US5142051A
  申请人：——

  公开号：US5142051A

  公开（公告）日：1992-08-25