tert-Butyl 3-bromo-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate | 1303543-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 3-bromo-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-bromo-5-chloroindole-1-carboxylate
• CAS: 1303543-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrClNO₂
• 分子量: 330.609
• InChiKey: UOIWZZMFVYUBCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代乙基苯 、 tert-Butyl 3-bromo-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate 在 四甲基乙二胺 、 di-tert-butyl[dichloro({di-tert-butyl[4-(dimethylamino)phenyl]phosphaniumyl})palladio][4-(dimethylamino)phenyl]phosphanium 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到Tert-butyl 5-chloro-3-(2-phenylethyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cross-couplings of alkyl halides with heteroaromatic halides, in water at room temperature

  摘要：

  Zn-mediated, Pd-catalyzed cross-coupling reactions between heteroaromatic and alkyl halides can be done at room temperature in pure water using a commercially available Pd catalyst and PTS, a nanomicelle-forming amphiphile. Notably, zinc metal inserts selectively into a carbon sp(3)-halide bond, while palladium adds oxidatively to a carbon sp(2)-bond. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.160