(2RS)-1-benzoyl-2-(2-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile | 171800-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS)-1-benzoyl-2-(2-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzoyl-2-(2-phenylethyl)-2-piperidinecarbonitrile；1-benzoyl-2-(2-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile
• CAS: 171800-73-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: ZGDDMNSMSNLFJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-1-benzoyl-2-(2-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (2RS)-1'-[2-(2-methylphenyl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidin]-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并哌啶-2-羧酸 在 吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (2RS)-1-benzoyl-2-(2-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012

文献信息

• Amine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05633248A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  A compound of the formula: ##STR1## wherein Ar.sup.1 and Ar.sup.2 independently represent an optionally substituted aromatic group; P and Q independently represent a divalent aliphatic hydrocarbon group having at least 2 carbon atoms and optionally having either oxygen or sulfur in the carbon chain; R.sup.1 and R.sup.3 independently represent --CO--R, --CONH--R (R represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group) or a hydrocarbon group; R.sup.2 and R.sup.4 independently represent hydrogen or an alkyl group; R.sup.2 and R.sup.4 independently represent hydrogen or an alkyl group; R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.3 and R.sup.4, taken together with the adjacent nitrogen atom, may form a nitrogen-containing heterocyclic group; and j represents 0 or 1, or a salt thereof, has excellent GnRH-receptor antagonizing activity and is useful as a prophylactic and therapeutic agent for hormone-dependent and other diseases.

  式（I）化合物：##STR1## 其中，Ar1和Ar2各自独立地表示可任选取代的芳香族基团；P和Q各自独立地表示至少含有2个碳原子的二价脂肪族烃基，且可任选地在碳链中包含氧或硫；R1和R3各自独立地表示--CO--R、--CONH--R（R表示烃基或杂环基团）或烃基；R2和R4各自独立地表示氢或烷基；R2和R4各自独立地表示氢或烷基；R1和R2或R3和R4，与相邻的氮原子一起，可以形成含氮杂环基团；j表示0或1，或其盐，具有优异的促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗活性，并可作为激素依赖性疾病及其他疾病的预防和治疗药物。
• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05607939A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The compound ##STR1## wherein ring A represents a benzene ring; Ar represents an aromatic group; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent hydrogen, acyl or hydrocarbon group or R.sup.1 and R.sup.2 taken together with the adjacent nitrogen atom represent a nitrogen-containing heterocyclic group; m represents an integer of 1 to 6; n represents an integer of 2 to 3; ----- represents a single bond or a double bond; X stands for --O-- or --NR.sup.3 -- in which R.sup.3 represents hydrogen, acyl or hydrocarbon group where ----- is a single bond or .dbd.N-- where ----- is a double bond has excellent GnRH receptor antagonizing activity, calcium antagonizing and monoamine-uptake inhibiting activities and and value as a prophylactic/therapeutic drug for sex hormone-dependent diseases and for central nervous system diseases.

  化合物##STR1##，其中环A表示苯环；Ar表示芳香族基团；R.sup.1 和 R.sup.2 各自独立地表示氢、酰基或烃基，或者 R.sup.1 和 R.sup.2 与相邻的氮原子一起表示含氮杂环基团；m表示1至6的整数；n表示2至3的整数；-----表示单键或双键；X表示--O--或--NR.sup.3 --，其中R.sup.3 表示氢、酰基或烃基，当-----为单键时，或表示.dbd.N--，当-----为双键时，该化合物具有优异的GnRH受体拮抗活性、钙拮抗活性和单胺摄取抑制活性，并且具有预防/治疗性激素依赖性疾病和中枢神经系统疾病的价值。
• Spiro[naphthalene-2(1H),2'-piperidine] and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05591849A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  A spiro compound represented by the formula: ##STR1## wherein ring A represents an optionally substituted aromatic ring; T represents an optionally substituted hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group; X represents --CH.sub.2 --, --CO-- or --CH(OH)--; D represents --CH.sub.2 --, --O-- or --NR-- wherein R is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group and m, e and f independently represent an integer from 1 to 3, or a salt thereof. The spiro compound inhibits monoamine uptake, monoamine oxidase B and/or Ca ion uptake, and is a prophylactic and therapeutic drug for a central nervous diseases.

  一种螺环化合物，化学式为：##STR1## 其中环A代表一个可选取代的芳香环；T代表一个可选取代的氢原子或可选取代的碳氢基团；X代表--CH.sub.2 --、--CO--或--CH(OH)--；D代表--CH.sub.2 --、--O--或--NR--，其中R代表氢原子或可选取代的碳氢基团，m、e和f分别独立地表示从1到3的整数，或其盐。该螺环化合物能够抑制单胺吸收、单胺氧化酶B和/或钙离子吸收，是中枢神经疾病的预防和治疗药物。
• Spiro compounds, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0670313A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  A compound represented by the formula: wherein ring A represents an optionally substituted aromatic ring; T represents an optionally substituted hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group; X represents -CH₂-, -CO- or -CH(OH)-; D represents - CH₂-, -O- or -NR- wherein R is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group and m, e and f independently represent an integer from 1 to 3, or a salt thereof, which excellently inhibits a monoamine uptake, monoamine oxidase B and/or Ca ion uptake, and is useful as a prophylactic and therapeutic drug for a central nervous diseases.

  由式表示的化合物： 其中环 A 代表任选取代的芳环；T 代表任选取代的氢原子或任选取代的烃基；X 代表 -CH₂-、-CO- 或 -CH(OH)-；D代表-CH₂-、-O-或-NR-，其中R为氢原子或任选取代的烃基，m、e和f独立地代表1至3的整数，或其盐，可有效抑制单胺摄取、单胺氧化酶B和/或钙离子摄取，可用作中枢神经疾病的预防和治疗药物。
• US5607939A
  申请人：——

  公开号：US5607939A

  公开（公告）日：1997-03-04