2-methoxycarbonyle-9-(tetrahydropyranyl-2-oxy) non-6-ynoate de methyle | 137021-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methoxycarbonyle-9-(tetrahydropyranyl-2-oxy) non-6-ynoate de methyle
• 英文别名: dimethyl 2-[7-(oxan-2-yloxy)hept-4-ynyl]propanedioate
• CAS: 137021-60-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: BOXRBMDCTBDMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-methoxycarbonyle-9-(tetrahydropyranyl-2-oxy) non-6-ynoate de methyle 在 potassium tert-butylate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 生成 (E)-1,1-dimethoxycarbonyle-2-(2-(tetrahydropyranyle-2-oxy)-1-phenylpropane-1-ylidene) cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthese de (e)-arylidene et allylidene cyclopentanes par une annelation catalysee par un complexe de palladium(0)

  摘要：

  When treated with an unsaturated halide in a palladium-catalyzed process, the anions from gamma-acetylenic malonates 4 and 5 stereospecifically lead to cyclopentanes having an exo tri- or tetra-substituted double bond. This reaction which forms simultaneously two carbon-carbon bonds is believed to proceed by nucleophilic attack of the anion on the triple bond activated by the sigma-aryl or sigma-vinyl palladium complex.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86561-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-methoxycarbonyle-9-(tetrahydropyranyl-2-oxy) non-6-ynoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Synthese de (e)-arylidene et allylidene cyclopentanes par une annelation catalysee par un complexe de palladium(0)

  摘要：

  When treated with an unsaturated halide in a palladium-catalyzed process, the anions from gamma-acetylenic malonates 4 and 5 stereospecifically lead to cyclopentanes having an exo tri- or tetra-substituted double bond. This reaction which forms simultaneously two carbon-carbon bonds is believed to proceed by nucleophilic attack of the anion on the triple bond activated by the sigma-aryl or sigma-vinyl palladium complex.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86561-3