(E)-7-Tetradecen-2-ol | 288092-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-Tetradecen-2-ol
• 英文别名: (e)-7-Tetradecen-2-ol；(E)-tetradec-7-en-2-ol
• CAS: 288092-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: RFEOZFXOBKNDKE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Tetradecen-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-7-Tetradecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  东方甲虫（鞘翅目：金龟科）雌性信息素的鉴定与合成。

  摘要：

  东方甲虫的雌性 Anomala orientalis (Waterhouse) 会释放一种由 (Z)- 和 (E)-7-tetradecen-2-one 9:1 混合物组成的性信息素。信息素的双键位置是通过 DMDS 衍生化和对单不饱和酮产生的碎片模式的解释来确定的。在持续飞行的隧道中，雄性会飞向雌性甲虫并试图与它们交配。对 OB 雌性的臭气和全身提取物进行了分析，仅在空气中的提取物中发现了活性。飞行隧道生物测定还表明，橡胶隔膜上的合成 90:10Z/E 混合物很有吸引力，雄性对这种混合物的反应相当于单独的 Z 异构体，但比单一的 E 异构体好得多。

  DOI：

  10.1007/bf02033210
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-十三碳烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-7-Tetradecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  东方甲虫（鞘翅目：金龟科）雌性信息素的鉴定与合成。

  摘要：

  东方甲虫的雌性 Anomala orientalis (Waterhouse) 会释放一种由 (Z)- 和 (E)-7-tetradecen-2-one 9:1 混合物组成的性信息素。信息素的双键位置是通过 DMDS 衍生化和对单不饱和酮产生的碎片模式的解释来确定的。在持续飞行的隧道中，雄性会飞向雌性甲虫并试图与它们交配。对 OB 雌性的臭气和全身提取物进行了分析，仅在空气中的提取物中发现了活性。飞行隧道生物测定还表明，橡胶隔膜上的合成 90:10Z/E 混合物很有吸引力，雄性对这种混合物的反应相当于单独的 Z 异构体，但比单一的 E 异构体好得多。

  DOI：

  10.1007/bf02033210

文献信息

• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• Method for producing aldehyde and ketone
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2386535A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.          R1―N=C=N―(R3―N=C=N)―nR2     (1)

  本发明提供了一种生产醛和酮的高效方法，该方法成本低廉，反应活性高，且反应后的副产物易于分离。更具体地说，本发明提供了一种生产醛或酮的方法，该方法至少包括一个氧化步骤，即在由下式（1）表示的、重量平均分子量为 300 至 5000 的聚合物碳二亚胺和亚砜化合物以及酸和碱或酸和碱的盐的存在下，氧化伯醇或仲醇。 R1-N=C=N-(R3-N=C=N)-nR2 (1)
• US8383863B2
  申请人：——

  公开号：US8383863B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• Identification and synthesis of female sex pheromone of Oriental beetle,Anomala orientalis (Coleoptera: Scarabaeidae)
  作者：Aijun Zhang、Henry T. Facundo、Paul S. Robbins、Charles E. Linn、James L. Hanula、Michael G. Villani、Wendell L. Roelofs

  DOI：10.1007/bf02033210

  日期：1994.9

  of the Oriental beetle,Anomala orientalis (Waterhouse), release a sex pheromone composed of a 9:1 blend of (Z)- and (E)-7-tetradecen-2-one. The double-bond position of the pheromone was determined by DMDS derivatization and interpretation of the fragmentation patterns produced by monounsaturated ketones. In a sustained-flight tunnel, males responded by flying toward female beetles and attempting to

  东方甲虫的雌性 Anomala orientalis (Waterhouse) 会释放一种由 (Z)- 和 (E)-7-tetradecen-2-one 9:1 混合物组成的性信息素。信息素的双键位置是通过 DMDS 衍生化和对单不饱和酮产生的碎片模式的解释来确定的。在持续飞行的隧道中，雄性会飞向雌性甲虫并试图与它们交配。对 OB 雌性的臭气和全身提取物进行了分析，仅在空气中的提取物中发现了活性。飞行隧道生物测定还表明，橡胶隔膜上的合成 90:10Z/E 混合物很有吸引力，雄性对这种混合物的反应相当于单独的 Z 异构体，但比单一的 E 异构体好得多。