Ethyl α-Amino-p-(benzyloxy)-phenylacetate | 70875-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl α-Amino-p-(benzyloxy)-phenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-amino-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 70875-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: YOWBQZFOSDXZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl α-Amino-p-(benzyloxy)-phenylacetate 在 三乙烯二胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 二甲基硫 、 (R)-1-[(Sp)-2-(di-tert-butylphosphino)ferrocenyl]ethylbis(2-methylphenyl)phosphine 、 zinc diacetate 、 C₂₄H₂₂O₃Si 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  手性醛/钯联合催化下氨基酸酯与炔烃的不对称α-烯丙基化

  摘要：

  通过手性醛/钯联合催化，实现了NH 2 -未保护的氨基酸酯和炔烃的高效、原子经济的α-烯丙基化反应。生产多种 α,α-二取代非蛋白原 α-氨基酸酯，产率 31-92%，ee 值 84-97%。烯丙基化产物用于合成药物分子BMS561392和其他具有复杂结构的手性分子。机理研究表明，该反应通过手性醛/钯介导的三重级联催化循环进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02840

文献信息

• Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters
  作者：Harry H. Wasserman、Bruce H. Lipshutz、Alan W. Tremper、James S. Wu

  DOI：10.1021/jo00328a001

  日期：1981.7
• The synthesis of β-lactams by the cyclization of β-halopropionamides
  作者：Harry H. Wasserman、Dennis J. Hlasta、Alan W. Tremper、James S. Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85997-9

  日期：——
• WASSERMAN H. H.; LIPSHUTZ B. H.; TREMPER A. W.; WU J. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 2991-2999
  作者：WASSERMAN H. H.、 LIPSHUTZ B. H.、 TREMPER A. W.、 WU J. S.

  DOI：——

  日期：——