ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.5
• InChiKey: QHVXAXQEMPIVGA-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-leucine methyl ester hydrochloride 、 ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 以55 %的产率得到methyl (R)-2-((R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性醛/钯联合催化下氨基酸酯与炔烃的不对称α-烯丙基化

  摘要：

  通过手性醛/钯联合催化，实现了NH 2 -未保护的氨基酸酯和炔烃的高效、原子经济的α-烯丙基化反应。生产多种 α,α-二取代非蛋白原 α-氨基酸酯，产率 31-92%，ee 值 84-97%。烯丙基化产物用于合成药物分子BMS561392和其他具有复杂结构的手性分子。机理研究表明，该反应通过手性醛/钯介导的三重级联催化循环进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02840
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  手性醛/钯联合催化下氨基酸酯与炔烃的不对称α-烯丙基化

  摘要：

  通过手性醛/钯联合催化，实现了NH 2 -未保护的氨基酸酯和炔烃的高效、原子经济的α-烯丙基化反应。生产多种 α,α-二取代非蛋白原 α-氨基酸酯，产率 31-92%，ee 值 84-97%。烯丙基化产物用于合成药物分子BMS561392和其他具有复杂结构的手性分子。机理研究表明，该反应通过手性醛/钯介导的三重级联催化循环进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02840

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02840
  作者：Lin, Yao、Wen, Wei、Liu, Jian-Hua、Zhu, Fang、Li, Chao-Xing、Wu, Zhu-Lian、Cai, Tian、Liu, Chen-Jiang、Guo, Qi-Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02840

  日期：——

  A highly efficient, atom-economical α-allylation reaction of NH2-unprotected amino acid esters and alkynes is achieved by chiral aldehyde/palladium combined catalysis. A diverse range of α,α-disubstituted nonproteinogenic α-amino acid esters are produced in 31–92% yields and 84–97% ee values. The allylation products are utilized for the synthesis of drug molecule BMS561392 and other chiral molecules

  通过手性醛/钯联合催化，实现了NH 2 -未保护的氨基酸酯和炔烃的高效、原子经济的α-烯丙基化反应。生产多种 α,α-二取代非蛋白原 α-氨基酸酯，产率 31-92%，ee 值 84-97%。烯丙基化产物用于合成药物分子BMS561392和其他具有复杂结构的手性分子。机理研究表明，该反应通过手性醛/钯介导的三重级联催化循环进行。