3,4-bicyclo[2.2.2]octanothiophene | 625434-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-bicyclo[2.2.2]octanothiophene
• 英文别名: 4-Thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5-diene；4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5-diene
• CAS: 625434-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: XIOHEDXCFWYOCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bicyclo[2.2.2]octanothiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-[5-(5-Methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯单元退火的低聚噻吩自由基阳离子的π-二聚中的立体控制

  摘要：

  甲两个系列低聚噻吩2（Ñ T）（Ñ = 4,5）中，用双环[2.2.2]辛烯（BCO）单元在两端稠合，和quaterthiophenes 3 - ç，与的BCO单位各种数目稠合合成了不同的位置，以研究π-二聚化的驱动力以及寡聚噻吩自由基阳离子的π-二聚体的结构-性质关系。它们的自由基阳离子盐是通过使用六氟锑酸硝鎓进行化学单电子氧化而制备的。从温度可变的电子自旋共振和电子吸收测量结果中，发现二聚能力在2（n T）的成员之间有所不同。+ 。的SbF 6 -系列和3 + 。的SbF 6 -系列化合物。为了检验这些结果，对M型二聚体进行了M06-2X / 6-31G（d）级的密度泛函理论（DFT）计算。发现该理论水平可成功复制先前报道的（2（3T））2 2+的X射线结构，该结构具有弯曲的π二聚体结构，具有顺式–顺式构象。通过随时间变化的DFT计算获得的二聚体吸收带与实验光谱合理吻合。π二聚体的吸引

  DOI：

  10.1002/chem.201204332

文献信息

• Steric Control in the π-Dimerization of Oligothiophene Radical Cations Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units
  作者：Masaki Tateno、Masayoshi Takase、Masahiko Iyoda、Koichi Komatsu、Tohru Nishinaga

  DOI：10.1002/chem.201204332

  日期：2013.4.22

  through chemical one‐electron oxidation by using nitrosonium hexafluoroantimonate. From variable‐temperature electron spin resonance and electronic absorption measurements, the π‐dimerization capability was found to vary among the members of the 2(nT)+.SbF6− series and 3+.SbF6− series of compounds. To examine these results, density functional theory (DFT) calculations at the M06‐2X/6‐31G(d) level were conducted

  甲两个系列低聚噻吩2（Ñ T）（Ñ = 4,5）中，用双环[2.2.2]辛烯（BCO）单元在两端稠合，和quaterthiophenes 3 - ç，与的BCO单位各种数目稠合合成了不同的位置，以研究π-二聚化的驱动力以及寡聚噻吩自由基阳离子的π-二聚体的结构-性质关系。它们的自由基阳离子盐是通过使用六氟锑酸硝鎓进行化学单电子氧化而制备的。从温度可变的电子自旋共振和电子吸收测量结果中，发现二聚能力在2（n T）的成员之间有所不同。+ 。的SbF 6 -系列和3 + 。的SbF 6 -系列化合物。为了检验这些结果，对M型二聚体进行了M06-2X / 6-31G（d）级的密度泛函理论（DFT）计算。发现该理论水平可成功复制先前报道的（2（3T））2 2+的X射线结构，该结构具有弯曲的π二聚体结构，具有顺式–顺式构象。通过随时间变化的DFT计算获得的二聚体吸收带与实验光谱合理吻合。π二聚体的吸引