1-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-yne-1,5-diol | 856439-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-yne-1,5-diol
• CAS: 856439-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: SXOGCCUFYZJURJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-yne-1,5-diol 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 草酰氯 、 氢气 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-phenylpentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  研究新型的浓度依赖性，双重作用的T型钙通道激动剂/拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  本文描述了先前在我们的研究程序中合成的化合物（1）的一系列直链类似物的合成和生物学评估。这些化合物是T型钙通道拮抗剂，对多种癌细胞表现出有效的抗增殖活性。这些类似物与多种癌细胞的构效关系为深入研究该系列化合物的合理药效团提供了见解。此外，这一系列化合物已将自己呈现为一组针对T型钙通道的新型，浓度依赖性，双重作用的激动剂/拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.004
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲酮 、 3-丁炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  研究新型的浓度依赖性，双重作用的T型钙通道激动剂/拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  本文描述了先前在我们的研究程序中合成的化合物（1）的一系列直链类似物的合成和生物学评估。这些化合物是T型钙通道拮抗剂，对多种癌细胞表现出有效的抗增殖活性。这些类似物与多种癌细胞的构效关系为深入研究该系列化合物的合理药效团提供了见解。此外，这一系列化合物已将自己呈现为一组针对T型钙通道的新型，浓度依赖性，双重作用的激动剂/拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.004

文献信息

• N-Halo succinimide-promoted one-pot three-component electrophilic cyclization: Facile access to dihalogenated heterocycles under mild conditions
  作者：Hai-Tao Zhu、Ting-Ting Luo、Shi-Hui Shi、Ni-Ni Zhou、Si-Si Ning、Chen Zhang、Yu-Gang Xiao、Ming-Jin Fan、De-Suo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.053

  日期：2017.10

  An effective and concise electrophilic cyclization of 1,4-butynediols, 4-aminobut-2-yn-1-ols, pent-2-yne-1,5-diols, 2-propynolphenols and 2-propynolanilines with N-halo succinimides and trimethylsilyl halides opens a one-pot synthetic access to five- and six-membered dihalogenated heterocycles in moderate to good yields. The optimized cyclization conditions are tolerated with many functional groups

  N-卤代琥珀酰亚胺和1,4-丁炔二醇，4-氨基丁-2-炔-1-醇，戊-2-炔-1,5-二醇，2-丙炔酚和2-丙炔苯胺的有效且简洁的亲电环化三甲基甲硅烷基卤化物以中等到良好的产率打开了一个五罐和六元二卤代杂环的一锅合成途径。优化的环化条件可耐受许多官能团。