cis-2-(4'-fluorobenzylamino)cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(4'-fluorobenzylamino)cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (1R,2S)-2-(4-Fluorobenzylamino)cyclopentanecarboxylate；ethyl (1R,2S)-2-[(4-fluorophenyl)methylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO₂
• 分子量: 265.328
• InChiKey: JJZRERDJXSZNIT-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(4'-fluorobenzylamino)cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 、 (S)-(+)-扁桃酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(1R,25)-2-(4'-fluorobenzylamino)cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester complex with (S)-(+)-mandelic Acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯形式的（1 R，2 S）和（1 S，2 R）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯衍生物的高效合成

  摘要：

  旋光合成中间体[（1 R，2 S）-2-（4'-氟苄氨基）环戊烷羧酸乙酯与（S）-（+）-扁桃酸的络合物的四步合成；据报道制备有希望的HCV NS5B聚合酶抑制剂所需的化合物12，＞ 99％de]。该方法利用扁桃酸作为拆分剂，可通过简单的提取以高收率回收。所描述化学方法的优化版本避免了使用色谱纯化方法，使其适合大规模应用。此外，化合物12直接转化为对映体纯的（1 R，2 S报道了）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯和相应的Boc和Cbz衍生物。的对映体的制备12（化合物15）的对映体纯的形式和该实体的（1转换小号，2 - [R）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯和相应的Boc和Cbz基衍生物也被描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.029
• 作为产物：
  描述：

  (1R,25)-2-(4'-fluorobenzylamino)cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester complex with (S)-(+)-mandelic Acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cis-2-(4'-fluorobenzylamino)cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯形式的（1 R，2 S）和（1 S，2 R）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯衍生物的高效合成

  摘要：

  旋光合成中间体[（1 R，2 S）-2-（4'-氟苄氨基）环戊烷羧酸乙酯与（S）-（+）-扁桃酸的络合物的四步合成；据报道制备有希望的HCV NS5B聚合酶抑制剂所需的化合物12，＞ 99％de]。该方法利用扁桃酸作为拆分剂，可通过简单的提取以高收率回收。所描述化学方法的优化版本避免了使用色谱纯化方法，使其适合大规模应用。此外，化合物12直接转化为对映体纯的（1 R，2 S报道了）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯和相应的Boc和Cbz衍生物。的对映体的制备12（化合物15）的对映体纯的形式和该实体的（1转换小号，2 - [R）-2-氨基环戊烷羧酸乙酯和相应的Boc和Cbz基衍生物也被描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.029

文献信息

• [1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE COMPOUNDS
  申请人：Ruebsam Frank

  公开号：US20090306057A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  这项发明涉及[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• [1,2,4]THIADIAZIN-3-YL ACETIC ACID COMPOUND[[S]] AND METHODS OF MAKING THE ACETIC ACID COMPOUND
  申请人：Ruebsam Frank

  公开号：US20120116077A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention is directed to [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  该发明涉及[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物和含有这种化合物的制药组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面是有用的。
• 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Tran Chinh V.

  公开号：US20090111798A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  本发明涉及5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compounds
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08097613B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  The invention is directed to [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compounds of formula I wherein A is B is and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  本发明涉及式I的[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物，其中A为B为，并且包含这种化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07582626B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds of Formula I and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating hepatitis C virus infections: wherein Z is X is N or CR9; Y is —(CR4R5)n—; n is 2, 3, 4, or 5; and R1 through R9 are defined herein.

  本发明涉及式I的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物及含有此类化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面有用：其中Z为X为N或CR9；Y为—(CR4R5)n—；n为2、3、4或5；R1至R9在此定义。