2-fluoromethylene cyclopropylmethyl benzyl ether | 1101900-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoromethylene cyclopropylmethyl benzyl ether
• 英文别名: [(1R,2R)-2-(fluoromethyl)cyclopropyl]methoxymethylbenzene
• CAS: 1101900-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₅FO
• 分子量: 194.249
• InChiKey: FIXDKDVWMHATIG-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoromethylene cyclopropylmethyl benzyl ether 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 trans-(2-monofluoromethylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  反式-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷的两种对映体的便捷化学酶法合成和18F标记。

  摘要：

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。

  DOI：

  10.1039/b812777h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-2-benzyloxymethyl-1-hydroxymethylcyclopropane 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-fluoromethylene cyclopropylmethyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  反式-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷的两种对映体的便捷化学酶法合成和18F标记。

  摘要：

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。

  DOI：

  10.1039/b812777h

文献信息

• A convenient chemo-enzymatic synthesis and 18F-labelling of both enantiomers of trans-1-toluenesulfonyloxymethyl-2-fluoromethyl-cyclopropane
  作者：Patrick Johannes Riss、Frank Rösch

  DOI：10.1039/b812777h

  日期：——

  C4-building blocks for medicinal chemistry. The enzymatic kinetic resolution based synthesis of 1 and ent-1 utilises inexpensive, commercially available starting materials. It is based on enantiomeric resolution of rac-cyclopropane carboxylic esters using esterase from Streptomyces diastatochromogenes. Both enantiomers of 1 were prepared selectively in high overall yield over nine steps, starting from

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。