benzyl 1-(3-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate | 1197055-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(3-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: benzyl N-amino-N-(3-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 1197055-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: OPYPXKOHMDCAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴萘 、 benzyl 1-(3-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate 在 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到benzyl 1-(3-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz-二芳基酰肼的酸催化 [3,3] Sigmatropic 重排用于合成单-N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺

  摘要：

  N-Cbz-二芳基酰肼在酸催化下发生 [3,3] σ 重排，得到 N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺。所得产品可以是用于各种 C-2-和/或非对称轴向手性配体和有机催化剂的通用合成平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001461
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 肼基甲酸苄酯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到benzyl 1-(3-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aryl Hydrazide beyond as Surrogate of Aryl Hydrazine in the Fischer Indolization: The Synthesis of N-Cbz-indoles, N-Cbz-carbazoles, and N,N′-Bis-Cbz-pyrrolo[2,3-f]indoles

  摘要：

  Aryl hydrazides underwent the Fischer indolization reactions, while the N-carbamate group(s) remained intact to directly provide N-Cbz-indoles. This new method allowed the synthesis of various N-Cbz-carbazoles and N,N'-bis-Cbz-pyrrolo[2,3-f]indoles.

  DOI：

  10.1021/ol902250x

文献信息

• Organic semiconductor compound, method for preparing the same, and organic semiconductor composition, and organic semiconductor thin film and element containing the same
  申请人：Han Sung Hwan

  公开号：US09169206B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  The present invention relates to a novel polycyclic aromatic organic semiconductor compound having a polycyclic aromatic core, a method for preparing the same, and electronic, optical or electro-optical devices such as an organic semiconductor composition, organic semiconductor thin film, organic field effect transistor and solar cell containing the compound. The novel organic semiconductor compound according to the present invention has high crystallinity and control capability, and facilitates control of doping conditions in the manufacture of organic semiconductor element so that it can be used for diverse applications. The compound can be mass-produced at low cost and has high solubility in organic solvents so that a liquid phase process can be applied to the manufacture of semiconductor elements and the like, thus enabling the mass-production of semiconductor elements and solar cells at low cost.

  本发明涉及一种具有多环芳香核的新型多环芳香有机半导体化合物，以及其制备方法，以及包含该化合物的电子、光学或电光器件，如有机半导体组合物、有机半导体薄膜、有机场效应晶体管和太阳能电池。根据本发明的新型有机半导体化合物具有高结晶度和控制能力，并有助于在制造有机半导体元件时控制掺杂条件，因此可用于各种应用。该化合物可以低成本大规模生产，并在有机溶剂中具有高溶解度，因此可以将液相工艺应用于半导体元件的制造等，从而实现低成本大规模生产半导体元件和太阳能电池。
• Chromogene Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Enzymsubstrate
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0285000A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  Beansprucht werden Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R¹einen Aminosäurerest oder den Rest eines Oligopeptids darstellt, in dem Aminogruppen gegebenenfalls durch Schutz­gruppen substituiert sind, R², R³die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, eine Niederalkyl-, Niederalkoxy- Carboxy-, Niederalkoxycarbonyl­oder eine gegebenenfalls durch Niederalkyl substituierte Carboxamidogruppe bedeuten oder falls R² und R³ benachbart sind, eine -CH=CH-CH=CH- Gruppe darstellen, Z ein durchkonjugiertes positiv geladenes, bicyclisches heterocyclisches System und X ein Anion einer organischen oder anorganischen Säure bedeuten. Diese Verbindungen eignen sich besonders als chromogene Substrate zur Bestimmung der Aktivität von Peptidbindungen spaltenden Enzymen.

  所要求的是通式 II 的化合物 其中 R¹代表氨基酸残基或低聚肽残基，其中氨基可选择被保护基团取代、 R²、R³相同或不同，表示氢、低级烷基、低级烷氧基羧基、低级烷氧基羰基或任选被低级烷基取代的羧酰胺基团，如果R²和R³相邻，则表示-CH＝CH-CH＝CH-基团、 Z 是直通共轭的、带正电荷的双环杂环系统，以及 X 是有机酸或无机酸的阴离子。 这些化合物特别适合作为测定肽键裂解酶活性的显色底物。
• Aryl Hydrazide beyond as Surrogate of Aryl Hydrazine in the Fischer Indolization: The Synthesis of <i>N</i>-Cbz-indoles, <i>N</i>-Cbz-carbazoles, and <i>N</i>,<i>N′</i>-Bis-Cbz-pyrrolo[2,3-<i>f</i>]indoles
  作者：In-Keol Park、Sung-Eun Suh、Byeong-Yun Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol902250x

  日期：2009.12.3

  Aryl hydrazides underwent the Fischer indolization reactions, while the N-carbamate group(s) remained intact to directly provide N-Cbz-indoles. This new method allowed the synthesis of various N-Cbz-carbazoles and N,N'-bis-Cbz-pyrrolo[2,3-f]indoles.
• Acid-Catalyzed [3,3] Sigmatropic Rearrangement of N-Cbz-Diaryl Hydrazide for the Synthesis of Mono-N-Cbz-1,1′-biaryl-2,2′-diamine
  作者：Sung-Eun Suh、In-Keol Park、Byeong-Yun Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201001461

  日期：2011.1

  N-Cbz-Diaryl hydrazides undergo acid-catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement to afford N-Cbz-1,1'-biaryl-2,2'-diamines. The resultant products can be versatile synthetic platforms for a wide variety of C-2- and/or nonsymmetric axially chiral ligands and organocatalysts.

  N-Cbz-二芳基酰肼在酸催化下发生 [3,3] σ 重排，得到 N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺。所得产品可以是用于各种 C-2-和/或非对称轴向手性配体和有机催化剂的通用合成平台。