(1R,2S)-(+)-tert-butyl [(1-phenyl-2-methyl-3-butene-1-yl)oxy]carbamate | 1392302-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-(+)-tert-butyl [(1-phenyl-2-methyl-3-butene-1-yl)oxy]carbamate
• CAS: 1392302-99-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: BHMNHIUMGYHUHW-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(+)-tert-butyl [(1-phenyl-2-methyl-3-butene-1-yl)oxy]carbamate 在 copper diacetate 、 palladium dichloride 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 1-甲氧基乙烷-1,1-二醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (3S,5R)-(+)-3-(tert-butoxycarbamoyl)-5-hydroxy-3-methyl-5-(phenyl)valerate
  参考文献：
  名称：

  立体选择钯催化的均丙醇的官能化：二和三取代的异恶唑烷和β-氨基-δ-羟基酯的简便合成

  摘要：

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。

  DOI：

  10.1002/chem.201102716
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (+)-5-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-8,10,10-trimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene 6-oxide 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.03h， 生成 (1R,2S)-(+)-tert-butyl [(1-phenyl-2-methyl-3-butene-1-yl)oxy]carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择钯催化的均丙醇的官能化：二和三取代的异恶唑烷和β-氨基-δ-羟基酯的简便合成

  摘要：

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。

  DOI：

  10.1002/chem.201102716